1-(2-diallylamino-phenyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol | 941290-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-diallylamino-phenyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-[Bis(prop-2-enyl)amino]phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 941290-13-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSi
• 分子量: 299.488
• InChiKey: OLOGJCFRSWASJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-diallylamino-phenyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-allyl-2-but-3-enyl-2-hydroxy-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  从PtCl（2）-和酸催化到2-炔丙基苯胺的未催化环异构化：访问功能化的吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604026
• 作为产物：
  描述：

  2-(diallylamino)benzaldehyde 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.12 g的产率得到1-(2-diallylamino-phenyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从PtCl（2）-和酸催化到2-炔丙基苯胺的未催化环异构化：访问功能化的吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604026

文献信息

• Cyclizations of Aryl Enynes Containing Propargyl Alcohol and Diallylamine Groups to Yield Indolecarbaldehydes Induced by Ruthenium Complexes
  作者：Yi‐Jhen Feng、Fu‐Yuan Tsai、Shou‐Ling Huang、Yi‐Hong Liu、Ying‐Chih Lin

  DOI：10.1002/ejic.201402678

  日期：2014.11

  The reactions of RuCl(PPh3)2Cp ([Ru]Cl, Cp = cyclopentadienyl) with aryl enynes 1a–1c containing propargyl alcohol and diallylamine groups on the aryl ring give the carbene complexes 2a–2c, each of which contains an indole group. With an additional methylene group, the aryl enyne 1d reacts with [Ru]Cl to afford the dihydroisoquinoline complex 3d. For 1a–1d, the C–N bond-forming process occurs when

  RuCl(PPh3)2Cp（[Ru]Cl，Cp = 环戊二烯基）与芳环上含有炔丙醇和二烯丙胺基团的芳基烯炔 1a-1c 反应得到卡宾配合物 2a-2c，每个配合物都含有一个吲哚基团。通过额外的亚甲基，芳基烯炔 1d 与 [Ru]Cl 反应得到二氢异喹啉配合物 3d。对于 1a-1d，当三键与金属中心 π 配位时，发生 C-N 键形成过程。[Ru]Cl 与含有异恶唑基团的芳基烯炔 1e 的反应通过异恶唑基团和三键的 C-β 之间的 C-C 键形成，伴随着异恶唑环的打开，得到卡宾配合物 2e。2a-2c 和 2e 与 O2/NEt3 的反应在可见光的辅助下得到相应的醛 4a-4c 和 5e。从 DFT 计算，可见光导致最低未占分子轨道 (LUMO) 的部分种群，其具有 Ru=C 反键特性；因此，键减弱，氧化/脱金属反应略有促进。