Dimethyl 6-[2,2-bis(methoxycarbonyl)pent-4-enyl]-5,7-bis(4-fluorophenyl)-1,3,3a,4-tetrahydroindene-2,2-dicarboxylate | 1188392-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Dimethyl 6-[2,2-bis(methoxycarbonyl)pent-4-enyl]-5,7-bis(4-fluorophenyl)-1,3,3a,4-tetrahydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1188392-33-7
• 化学式: C₃₄H₃₄F₂O₈
• 分子量: 608.636
• InChiKey: NTLQLRLURCEMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-[3-(4-fluorophenyl)-2-propynyl]malonate 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dimethyl 6-[2,2-bis(methoxycarbonyl)pent-4-enyl]-5,7-bis(4-fluorophenyl)-1,3,3a,4-tetrahydroindene-2,2-dicarboxylate 、 tetramethyl (1E,8E)-2,9-bis(4-fluorophenyl)tricyclo[9.3.0.04,8]tetradeca-1,8-diene-6,6,13,13-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Carbocyclization of 1,6-Enynes Mediated by Dialkylzinc Reagents: Me2Zn or Et2Zn Makes a Difference

  摘要：

  未活化的1,6-炔烃首次被发现能够在由NiII配合物和二烷基锌试剂原位生成的Ni0物种催化下经历不同的环化过程。当使用化学当量的Me2Zn作为还原剂时，仅获得了二聚化产物{[2+2+2+2]或[2+2+2]}。另一方面，当在相同反应条件下使用0.6当量的Et2Zn作为还原剂时，仅获得了还原环化产物。在前一种情况下，使用NiCl2(PPh3)2/Me2Zn还实现了对[2+2+2]产物的最高1:7选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217368