2-(1'-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone | 641609-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1'-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；2-(1-Bromoethyl)-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 641609-41-8
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: LCKOYUGDVKAXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  It is found by IR spectroscopy that 1-hydroxyalkylnaplitliazarins in aprotic organic solvents exist as a mixture of the 1,4- and 1,5-naphthoquinonoid tautomers.

  DOI：

  10.1023/a:1025665730957
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-5,8-二羟基-1,4-萘醌 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(1'-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘萘胺衍生物的化学：XIV。1'-溴代烷基萘他扎林的制备合成

  摘要：

  A reaction of alkylnaphthazarines with bromine in tetrachloromethane was investigated. A preparative synthesis was developed for substituted 1'-bromoalkylnaphthazarines, and based on the substance 1'-hydroxyalkylnaphthazarines were prepared, analogs of shikalkin, a racemic mixture of plant pigments from Boraginaceae family. 2-Acyl-3-hydroxynaphthazarine was synthesized, a minor metabolite of urchin from genus Echinothrix.

  DOI：

  10.1134/s1070428007080143