4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1174298-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1174298-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₂S
• 分子量: 274.192
• InChiKey: IOZGFZAATIEDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 6-ethyl-2-methyl-3-(2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)thiophen-3-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  光开关“开启”荧光二芳烃：取代基对光化学性质和电致变色的影响

  摘要：

  衍生自2,3-双（2-甲基苯并[ b ]噻吩-3-基）-5,6-二氢-4 H-噻吩并[2,3- b ]硫代吡喃的一系列“开启”荧光二芳烃合成了具有烷基和乙酰基取代基的4-one（1）。这些衍生物的光化学和光物理性质，包括晶体1的光反应。进行了彻底研究，揭示了取代基对其性能的影响。结果表明，烷基取代基对二芳烃的吸收和发射光谱没有显着影响。然而，由于π-π共轭的扩展，观察到具有乙酰基取代基的二芳基乙烯有较大的吸收和发射波长偏移。值得注意的是，化合物的所有荧光闭环形式在黑暗中在Cu 2+存在下均异构化为开环形式。EPR结果为c- 1和Cu 2+之间的反应中可能生成的化合物1自由基阳离子中间体的形成提供了明确的证据。。DFT计算发现，基态的活化能的开环1 。+为约9.2千卡摩尔-1比的降低1无铜2+，使得在Cu 2+在室温下催化的威力氧化裂环反应可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504131
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 3-iodo-2-methylbenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Photochromic amorphous molecular materials based on dibenzothienylthiazole structure

  摘要：

  本研究合成了具有苯并噻吩基团的三芳基衍生物、4,5-双（2-甲基苯并[b]噻吩-3-基）-2-苯基噻唑、4,5-二（苯并[b]噻吩-3-基）-2-苯基噻唑，并对它们的光致变色特性进行了研究。这些光致变色分子在溶液和块状无定形薄膜中都表现出相当高的光活性，并显示出相对较高的玻璃跃迁温度。前一种分子甚至在单晶相中也具有光致变色反应活性。

  DOI：

  10.1039/b823354c

文献信息

• Molecular Rotor Functionalized with a Photoresponsive Brake
  作者：Ryosuke Asato、Colin J. Martin、Seifallah Abid、Yohan Gisbert、Fumio Asanoma、Takuya Nakashima、Claire Kammerer、Tsuyoshi Kawai、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03330

  日期：2021.3.15

  A molecular motor that has been previously shown to rotate when fueled by electrons through a scanning tunneling microscope tip has been functionalized with a terarylene photochrome fragment on its rotating subunit. Photoisomerization has been performed under UV irradiation. Variable-temperature 1H NMR and UV–vis studies demonstrate the rotational motion and its braking action after photoisomerization

  以前已经显示出一种分子电动机，当通过扫描隧道显微镜的尖端由电子提供燃料时，该电动机会旋转，并已在其旋转亚基上使用了亚芳基光致变色片段进行了功能化。在UV辐射下已经进行了光异构化。可变温度1 H NMR和UV-vis研究证明了光异构化后的旋转运动及其制动作用。制动作用可以通过加热来逆转。一旦获得了刚性且平面闭合的形式，在较低的温度下旋转将有效地减慢，从而使这种新型转子成为具有对电子和光的独立响应的潜在电动机。
• Subsequent Chemical Reactions of Photochromic 4,5-Dibenzothienylthiazoles
  作者：Hisako Nakagawa、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/ejoc.201200465

  日期：2012.8

  5-Dibenzothienylthiazoles having an ethoxy or methyl groups at the 2-position of the benzothienyl rings showed photochromism both in hexane and in methanol solutions with photocyclization quantum yields as high as 60 %. Upon the addition of acid to the methanol solutions of closed-ring isomers of dibenzothienylthiazoles, the substitution of the ethoxy group with a methoxy group occurred. The generation

  已经合成了在苯并噻吩环的活性 2-位具有离去基团的 4,5-二苯并噻吩基噻唑衍生物，并且已经研究了它们的光致变色闭环反应以及随后的自发消除和取代反应。在苯并噻吩基环的每个2-位具有乙氧基和氢原子的4,5-二苯并噻吩基噻唑在加入酸时经历消除以产生稠合芳族结构。在苯并噻吩基环的 2-位具有乙氧基或甲基的 4,5-二苯并噻吩基噻唑在己烷和甲醇溶液中均显示出光致变色，光环化量子产率高达 60%。在二苯并噻吩基噻唑的闭环异构体的甲醇溶液中加入酸后，乙氧基被甲氧基取代。通过从闭环异构体中消除乙氧基而形成的碳阳离子中间体的生成和重排从甲氧基取代产物的化学结构中是显而易见的。
• Photo-patternable electroluminescence based on one-way photoisomerization reaction of tetraoxidized triangle terarylenes
  作者：Maki Taguchi、Tetsuya Nakagawa、Takuya Nakashima、Chihaya Adachi、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/c3cc41825a

  日期：——

  Oxidized triangle terarylenes with asymmetric side-aryl units are synthesized, which show photo-induced turn-on yellow luminescence based on photochemical intramolecular ring-cyclization reaction in the solid state. A direct photo-patterning process for organic electroluminescent devices is successfully demonstrated with selective light irradiation through an appropriate mask-pattern.

  我们合成了具有不对称侧芳基单元的氧化三角萜烯，这种萜烯在固态下通过光化学分子内环-环化反应显示出光诱导的黄色发光。通过适当的掩膜图案进行选择性光照射，成功演示了有机电致发光器件的直接光图案工艺。