cis-5-benzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrofuro<3,4-c>pyridin-3(1H)-one | 133745-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-5-benzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrofuro<3,4-c>pyridin-3(1H)-one
• 英文别名: cis-5-benzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,4-c]pyridin-3(1H)-one；(3aR,7aR)-5-benzyl-1,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,4-c]pyridin-3-one
• CAS: 133745-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MKRCGSMSMMUAOH-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-benzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrofuro<3,4-c>pyridin-3(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 218.0h， 生成 (1S,3S,4S)-1-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基甲基-3-吡啶羧酸 在 Rh on carbon 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 cis-5-benzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrofuro<3,4-c>pyridin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009

文献信息

• Diastereoselective routes to and ethyl 1-azabicyclo[2.2.1] hept-3-YL carboxylates
  作者：Barry S. Orlek、Harry Wadsworth、Paul Wyman、Michael S. Hadley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92055-0

  日期：1991.2

  Diastereoselective routes to and ethyl 1-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl carboxylates (1) and (2) based on the hydrogen bromide cleavage of the isomeric [4.3.0] bicyclic fused lactones (3) and (4) are described.

  非对映选择性路线和乙基1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基羧酸酯（1）和（2）基于同分异构的的溴化氢裂解[4.3.0]双环稠内酯（3）和（4）被描述。