2-acetylamino-4-(1,2,4-triazolyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pteridine | 681212-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-4-(1,2,4-triazolyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pteridine
• CAS: 681212-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₈O₃
• 分子量: 392.377
• InChiKey: YPRGEERJDUQOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  129.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-4-(1,2,4-triazolyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pteridine 、 异丙硫醇 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到2-amino-4-isopropylthio-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-pteridine
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressive effects of pteridine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。

  公开号：

  US20040077859A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2-acetylamino-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pterine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-acetylamino-4-(1,2,4-triazolyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pteridine
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressive effects of pteridine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。

  公开号：

  US20040077859A1

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of 2-amino-4-N-piperazinyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-pteridines as dual immunosuppressive and anti-inflammatory agents
  作者：Steven De Jonghe、Arnaud Marchand、Ling-Jie Gao、Agnes Calleja、Eva Cuveliers、Ilse Sienaert、Jean Herman、Gavin Clydesdale、Hassane Sefrioui、Yuan Lin、Wolfgang Pfleiderer、Mark Waer、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.053

  日期：2011.1

  Screening of a pteridine-based compound library led to the identification of compounds exhibiting immunosuppressive as well as anti-inflammatory activity. Optimization afforded a series of 2-amino-4-N-piperazinyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pteridine analogues. The most potent congeners in this series displayed low nM IC50 values in the Mixed Lymphocyte Reaction (MLR) assay. In addition, these compounds also have potent anti-inflammatory activity as measured in the Tumor Necrosis Factor (TNF) assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.