3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-5-ol | 244630-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-5-ol
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,4R,5S,6R)-5-hydroxy-3-azatricyclo[2.2.1.02,6]heptane-3-carboxylate
• CAS: 244630-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: KDGKJMPQHFMMCV-JTPBWFLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-5-ol 在 10percent Pd/C 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 (+)-endo-2-(tert-butoxycarbonyl)-6-(6-chloropyridin-3-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  氮基自由基重排的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯：合成对烟碱乙酰胆碱受体具有高结合亲和力的依巴替丁类似物

  摘要：

  碱诱导的异构化 环氧化物 图13给出了氮杂三环醇17，它是新型自由基诱导的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯28-31的重排前体。化合物31所经受选择性外型-面氢化得到6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷33（结构经X射线晶体学分析）。脱保护33得到表巴替丁类似物2，已显示与大鼠脑中的烟碱乙酰胆碱受体具有高亲和力。

  DOI：

  10.1039/b107414h
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-oxa-8-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  氮基自由基重排的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯：合成对烟碱乙酰胆碱受体具有高结合亲和力的依巴替丁类似物

  摘要：

  碱诱导的异构化 环氧化物 图13给出了氮杂三环醇17，它是新型自由基诱导的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯28-31的重排前体。化合物31所经受选择性外型-面氢化得到6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷33（结构经X射线晶体学分析）。脱保护33得到表巴替丁类似物2，已显示与大鼠脑中的烟碱乙酰胆碱受体具有高亲和力。

  DOI：

  10.1039/b107414h