2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4,4a-dihydro-3H-xanthen-1-one | 1159012-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4,4a-dihydro-3H-xanthen-1-one
• CAS: 1159012-22-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: MUEAZARQGKQKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以15%的产率得到2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4,4a-dihydro-3H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的合成及药理评价

  摘要：

  在本研究中，我们使用取代的水杨醛和α，β-不饱和醛衍生物作为起始化合物，利用最近开发的本体化多米诺反应合成了36种香豆素和2 H-色烯衍生物。在放射性配体结合研究中，5取代的3-苄香豆素衍生物显示出对大麻素CB 1和CB 2受体的亲和力，并被确定为新的前导结构。在进一步的GTPγS结合研究中，选定的化合物显示为拮抗剂或反向激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.027