4-(ethylthio)isoquinoline | 70259-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(ethylthio)isoquinoline
• 英文别名: 4-Ethylthioisochinolin；4-ethylsulfanyl-isoquinoline；4-Ethylsulfanylisoquinoline
• CAS: 70259-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: FONGWXGYQHYIBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 4-碘异喹啉 在 碘 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到4-(ethylthio)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用黄原酸盐作为无硫醇试剂便捷合成烷基和芳基硫醚

  摘要：

  硫醚在医药和有机合成领域至关重要，但大多数合成烷基硫醚的方法都采用有恶臭的硫醇作为起始原料或产生副产物。另外，大多数硫醇对空气敏感，在大气条件下很容易氧化生成二硫化物；因此，需要一种新的硫醚合成方法。本文报道了一种简单、有效、绿色的方法，使用无味、稳定、低成本的ROCS2K作为硫醇替代物合成二烷基或烷基芳基硫醚衍生物。这种转化提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及出色的选择性。该反应可能通过黄原酸酯中间体进行，黄原酸酯中间体可以通过在无过渡金属和无碱条件下用 ROCS2K 亲核取代烷基卤或芳基卤轻松生成。

  DOI：

  10.3390/molecules29112485

文献信息

• Visible-Light-Driven Halogen-Bond-Assisted Direct Synthesis of Heteroaryl Thioethers Using Transition-Metal-Free One-Pot C–I Bond Formation/C–S Cross-Coupling Reaction
  作者：Anuradha Nandy、Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02672

  日期：2021.2.5

  involves two sequential reactions in a single pot where the formation of the iodinated heteroarene is followed by a transition-metal-free C–S coupling reaction. A wide range of heteroarene and thiol partners (including aliphatic thiols) have been used for the synthesis of thioethers. NMR studies and DFT calculations revealed the presence of a halogen bond between the thiolate anion (halogen bond acceptor)

  在可见光存在下，在室温下以单锅方式开发了一种直接从杂芳烃直接合成硫醚的有效方法。该方法涉及在一个罐中进行两个顺序的反应，在该反应中，形成碘化杂芳烃，然后进行无过渡金属的CS偶联反应。广泛的杂芳烃和硫醇伙伴（包括脂肪族硫醇）已用于合成硫醚。NMR研究和DFT计算表明，硫醇盐阴离子（卤素键受体）和碘杂芳烃（卤素键供体）之间存在卤素键。在光激发下，这种卤素键合的配合物有助于在室温下将电子从硫醇根阴离子转移到碘杂芳烃。
• SUGIURA MICHIHARU; HAMADA YOSHIKI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 6, 55+
  作者：SUGIURA MICHIHARU、 HAMADA YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO, MICHITARO;KATSURADA, MASANORI, J. PHARM. SOC. JAP., 1986, 106, N 3, 260-264
  作者：FUJIMOTO, MICHITARO、KATSURADA, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• HAMADA Y.; SUGIURA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3682-3694
  作者：HAMADA Y.、 SUGIURA M.

  DOI：——

  日期：——