| 1315314-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1315314-28-3
• 化学式: C₁₄H₂₇Cl₂NO₃S
• 分子量: 360.345
• InChiKey: FJOFJRGRFCDVNG-IDFMNXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸甲酯 、 (S,E)-N-(4-chlorobutylidene)-tert-butylsulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (+)-(2R,3S)-7-Chloro-2-(3-chloro-propyl)-3-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-hexanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−) Epilupinine and (−)-Tashiromine Using Imino-Aldol Reactions

  摘要：

  Short routes to enantiomerically pure indolizidine and quinolizidine alkaloids have been developed using imino-aldol reactions of enolates derived from phenyl 5-chlorovalerate. High levels of syn selectivity (dr similar to 13-16:1) were obtained using lithium enolates of phenyl esters In combination with tert-butylsulfinyl imines. The imino-aldol adducts were deprotected and cyclized to afford (-)-epilupinine ((-)-2) and (-)-tashiromine ((-)-1) in two further steps.

  DOI：

  10.1021/ol2015048