5-acetyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine | 110098-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-acetyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
• 英文别名: 5-acetyl-4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 110098-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₆
• 分子量: 285.257
• InChiKey: MQHKSMZLHNSBSK-BDNRQGISSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  147.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>cytosine 生成 5-acetyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  BOBEK, MIROSLAV;KAVAI, I.;SHARMA, R. A.;GRILL, S.;DUTSCHMAN, G.;CHENG, Y.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2154-2157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetylenic nucleosides. 4. 1-(.beta.-D-Arabinofuranosyl)-5-ethynylcytosine. Improved synthesis and evaluation of biochemical and antiviral properties
  作者：Miroslav Bobek、I. Kavai、R. A. Sharma、S. Grill、G. Dutschman、Y. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00394a039

  日期：1987.11

  5-Ethynyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (EAC) was prepared from 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine by iodination followed by coupling with (trimethylsilyl)acetylene and deblocking. At 50 microM, EAC was found to inhibit the in vitro replication of herpes simplex virus type 1 and type 2 by greater than 99%. EAC also showed activity against a strain of HSV-1 resistant to (E)-

  由1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶经碘化，然后与（三甲基甲硅烷基）乙炔偶合，制得5-乙炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（EAC）。解块。在50 microM时，发现EAC抑制1型和2型单纯疱疹病毒的体外复制超过99％。EAC还显示出对抗（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷的HSV-1菌株的活性，该菌株具有病毒诱导的胸苷激酶（TK）的改变。在100 microM时，EAC不会抑制白血病L1210和HeLa细胞的体外生长。EAC抵抗dCR-CR脱氨酶的作用，其脱氨率约为dCR的2％。该化合物是dCR激酶的弱底物，但被HSV-1-和HSV-2诱导的TK分别磷酸化了50％和30％。