methyl [octyl 7-O-acetyl-5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-9-O-(methyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate | 898224-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [octyl 7-O-acetyl-5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-9-O-(methyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 898224-45-8
• 化学式: C₄₃H₅₈Cl₂N₂O₂₀
• 分子量: 993.841
• InChiKey: WMHPGSHMWWEEQS-ZPXXERCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [octyl 7-O-acetyl-5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-9-O-(methyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到octyl 5-amino-9-O-(5-amino-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 methyl [octyl 7-O-acetyl-5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-9-O-(methyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613