Tert-butyl 3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate | 477250-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Tert-butyl 3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 477250-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KPZAIQHSYIZFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (3aR,6aR)-3,6-二苯基-1,3a,4,6a-四氢并环戊二烯 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以96%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(benzofuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称芳构化协议的手性三环吲哚的建设。

  摘要：

  已开发出铑/二烯络合物催化的芳基硼酸与吲哚衍生的α，β-不饱和酯的不对称1，4-加成反应，以得到高度对映体富集的3-（1 H-吲哚-2-基）-3-芳基丙酸酯。通过利用吲哚在C3和N1位的亲核特性，构建一系列有价值的手性三环吲哚骨架，例如2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和环戊[ b ]吲哚可以有效地实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03585
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 丙烯酸叔丁酯 在 phosphovanadomolybdic acid 、 氧气 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到Tert-butyl 3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/多金属氧酸盐在大气双氧下催化苯并呋喃的直接烯基化

  摘要：

  使用Pd（OAc）2和催化量的11-钼钒钒磷酸（H 4 PMo 11 VO 40），在双氧气氛下，对苯并呋喃进行了有效且选择性的C2烯基化反应。观察到N-乙酰甘氨酸（Ac-Gly-OH）是有效的烯化反应添加剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201400091

文献信息

• Application of a Rhodium-Catalyzed Addition/Cyclization Sequence toward the Synthesis of Polycyclic Heteroaromatics
  作者：Nai-Wen Tseng、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo802622d

  日期：2009.2.20

  A cascade rhodium-catalyzed addition/cyclization reaction of bifunctional heteroromatic boronate esters to strained bicyclic alkenes has been developed. This method provides an efficient route to generate a variety of polycyclic heteroaromatic molecules containing benzothiophene, benzofuran, and indole moieties.