(2Z)-2-[(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one | 172750-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2Z)-2-[(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 172750-31-1
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₃S₂
• 分子量: 294.315
• InChiKey: FYUDMBJLYMJKFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one 、 丁香醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-2-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在环氧合酶/脂氧合酶抑制剂的定量结构-活性关系（QSAR）建模中合理使用异构数据。

  摘要：

  近年来，已经发表了许多基于异构数据的可接受的定量构效关系（QSAR）模型的研究。在许多情况下，用于QSAR建模的训练集是由通过不同生物学测定法测试的化合物构建的，这与认为QSAR建模应基于单一协议所测得的数据的观点相矛盾。我们试图开发一些方法来帮助确定应如何使用异类数据来创建QSAR模型，该方法基于针对同一目标和同一终点通过不同实验方法测试的不同化合物集。为此，使用GUSAR软件创建了从ChEMBL数据库获得的100多个QSAR模型，用于与环氧化酶1,2（COX）和种子脂氧化酶（LOX）相互作用的配体的IC50值。在外部装置上测试了QSAR模型，其中包括26种新的噻唑烷酮衍生物，并通过实验测试了其对COX-1,2 / LOX的抑制作用。对于LOX，衍生物的IC50值从89μM到26μM，对于COX-1从200μM到0.018μM，对于COX-2从210μM到1μM。这项研究表明，模型的准确

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.8b00617
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2Z)-2-[(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic N-formylation for synthesis of 6-substituted-2-benzothiazolylimino-5-piperazinyl-4-thiazolidinone antimicrobial agents

  摘要：

  利用温和的异相催化剂硫酸化钨酸盐，通过高度加速 N-异丙基哌嗪的 N-甲酰化反应，高效地制备了一类新的哌嗪基 2-苯并噻唑亚氨基-4-噻唑烷酮。在回流条件下，使用 NH4SCN 在乙醇中对 N-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺（3a-j）进行异环化，可以有效地生成中间体 2-苯并噻唑基亚氨基噻唑烷-4-酮（4a-j）。这些中间产物经 4-异丙基哌嗪-1-甲醛（2）处理后，制备出最终产物 5a-j。元素分析和光谱数据（傅立叶变换红外光谱和 1H NMR）证实了新衍生物的结构。在体外检测细菌和真菌时，确定了它们作为有前途的抗菌剂的药理潜力；观察到的最低抑菌浓度（MIC）在 4-8 µg/mL 范围内。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1684-8

文献信息

• 2-Thiazolylimino/Heteroarylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones as New Agents with SHP-2 Inhibitory Action
  作者：A. Geronikaki、P. Eleftheriou、P. Vicini、I. Alam、A. Dixit、A. K. Saxena

  DOI：10.1021/jm8004306

  日期：2008.9.11

  SHP-2, a nonreceptor protein tyrosine phosphatase encoded by the PTPN11 gene, mediates cell signaling by growth factors and cytokines via the RAS/MAP kinase pathway. Somatic mutations in PTPN11 gene account for approximately 18% of juvenile myelomonocytic leukemia (JMML) patients. Moreover, SHP-2 mutations leading to continuously active enzyme were found in more than 50% of Noonan syndrome patients and are considered to be responsible for the high tendency of these patients to juvenile leukemias and other cancer types. Recently SHP-2 became a new drug target, but till flow little has been done in this field. In the present study, 172-thiazolylimino/heteroarylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones divided into three series of derivatives bearing thiazole-, benzo[d]thiazole-, and benzo[d]isothizole rings were tested for SHP-2 inhibitory activity. Most of the compounds were good SHP-2 inhibitors. Benzo[d]thiazole derivatives exhibited the best inhibitory action. Docking studies revealed that hydrophobic interactions and hydrogen bond formation stabilize enzyme-inhibitor complex.