1-(4-bromo-2-(cyclopentylamino)phenyl)ethan-1-one O-methyl oxime | 1448171-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-(cyclopentylamino)phenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
• CAS: 1448171-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O
• 分子量: 311.222
• InChiKey: BOGXVRQLUGPXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-(cyclopentylamino)phenyl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(4-bromo-2-(cyclopentylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines

  摘要：

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。

  DOI：

  10.1039/c3cc42937g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-bromo-2-(cyclopentylamino)phenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines

  摘要：

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。

  DOI：

  10.1039/c3cc42937g