ethyl 4-benzyl-1-hydroxy-2-naphthoate | 38993-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-1-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 4-benzyl-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 38993-66-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: RJCSXFSYKVGZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 2-苯甲酰-2-溴乙酸乙酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到ethyl 4-benzyl-1-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis of Polysubstituted Naphthols and Furans Using Photoredox Neutral Coupling of Alkynes with 2-Bromo-1,3-dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A conceptually new strategy has been described for the mild, practical, and environmentally friendly preparation of naphthols and furans using a visible-light promoted photoredox neutral approach. These reactions between accessible electron-deficient bromides and commercially available alkynes could be carried out at room temperature in good-to-excellent chemical yields without any external stoichiometric oxidants.

  DOI：

  10.1021/ol402325z

文献信息

• Photoredox Catalysis of Aromatic β‐Ketoesters for in Situ Production of Transient and Persistent Radicals for Organic Transformation
  作者：Xiu‐Long Yang、Jia‐Dong Guo、Hongyan Xiao、Ke Feng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.201916423

  日期：2020.3.23

  required for this reaction. The synthetic utility is demonstrated by pinacol coupling of ketyl radicals and benzannulation of α-carbonyl radicals with alkynes to give a series of highly substituted 1-naphthols in good to excellent yields. The readily available photocatalyst, mild reaction conditions, broad substrate scope, and high functional-group tolerance make this reaction a useful synthetic tool

  自由基形成是常规自由基化学的第一步。本文报道的是通过使用光催化剂从芳族β-酮酸酯原位产生自由基的统一策略。在可见光照射下，少量的光催化剂fac-Ir（ppy）3原位产生瞬态α-羰基和持久性酮基。与公认的方法相反，该反应既不需要化学计量的外部氧化剂也不需要还原剂。酮基的频哪醇偶联反应以及α-羰基与苯炔的苯环环合反应可以得到一系列高度取代的1-萘，并具有良好的收率，从而证明了其合成实用性。易于获得的光催化剂，温和的反应条件，宽泛的底物范围和高官能团耐受性使该反应成为有用的合成工具。