N-butyl-4-guanidino-1,8-naphthalimide | 1447694-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-guanidino-1,8-naphthalimide
• CAS: 1447694-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: YQZQCNQHUXCDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-butylnaphthalimide 、 盐酸胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以33.5%的产率得到N-butyl-4-guanidino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A guanidine derivative of naphthalimide with excited-state deprotonation coupled intramolecular charge transfer properties and its application

  摘要：

  合成并鉴定了一种基于胍基取代的 1,8-萘二甲酰亚胺的新型荧光团。在水溶液中，胍基发生去质子化/质子化反应，基态 pKa 为 8.5，激发态 pKa 为 0.9。由于激发态分子内电荷转移（ICT）过程，其质子化和去质子化形式的发射表现出较大的斯托克斯偏移（Ex/Em：350/460 nm 和 400/580 nm）。这种荧光团的质子化形式显示出双重荧光发射（Em：460 和 580 nm；Ex：350 nm），这是激发态去质子化耦合 ICT 过程造成的。这种荧光团的发射特性与溶剂环境密切相关，因此可以调整使用这种荧光团制成的材料的发光特性。这种荧光团的吸收光谱和发射光谱对氟离子的反应成比例关系，显示了其作为氟离子传感器的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3tc30853g