(R)-3-(tert butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilyl-hex-5-en-1-yne | 260393-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilyl-hex-5-en-1-yne
• CAS: 260393-73-5
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi₂
• 分子量: 282.574
• InChiKey: OXJLSMJPNBNMJK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilyl-hex-5-en-1-yne 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯烃偶联和区域选择性不对称二羟基化聚合合成邻苯二酚

  摘要：

  描述了一种高收敛性的合成霉素，其特征是依次进行钯催化的Negishi交叉偶联形成C7-C8键和C8-甲基键，然后进行C8-C9的后期区域和立体选择性二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol902365n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-acetate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-3-(tert butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilyl-hex-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  从六碳环氧炔醇模块立体选择性合成一系列交替多元醇

  摘要：

  我们用于组装聚乙酸酯结构的新合成策略具有源自环氧炔醇衍生物 (1) 的任何立体异构体的六碳模块的高效交叉偶联。偶联产物中内部炔烃的水合和所得酮中间体的立体选择性还原为立体异构体 1、3、5、...交替多元醇 (2) 库提供了通用方法。该策略在天然产物 RK-397 的 C11-C28 多元醇亚结构的立体选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja026255p

文献信息

• Modular Synthesis of the C9−C27 Degradation Product of Aflastatin A via Alkyne−Epoxide Cross-Couplings
  作者：Omar Robles、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol800659z

  日期：2008.5.1

  A modular approach to the synthesis of complex polyketide natural products is demonstrated for the synthesis of the C9-C27 degradation product from aflastatin A. The product of the cross-coupling of C23-C27 terminal alkyne with C17-C22 epoxide underwent functionalization of the resulting internal alkyne, which was then coupled similarly with C9-C16 epoxide. This synthesis concluded with regio- and

  证明了从复杂的聚酮化合物天然产物合成的模块化方法，用于从黄素抑素A合成C9-C27降解产物。C23-C27末端炔烃与C17-C22环氧化合物的交叉偶联产物经过官能化处理内部炔烃，然后将其与C9-C16环氧类似地偶联。该合成结束于将甲基区域内和立体选择性加成到内部炔烃上，然后进行立体选择性加氢硼化-氧化。
• Catalytic Enantioselective Allylation of Acetylenic Aldehydes by Chiral Phosphoric Acid/Transition Metal Cooperative Catalysis: Formal Synthesis of Fostriecin
  作者：Shigenobu Umemiya、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01166

  日期：2021.5.7

  An enantioselective allylation of silyl-substituted acetylenic aldehydes by chiral phosphoric acid (CPA)/transition metal cooperative catalysis was developed. Enantioenriched homoallylic propargyl alcohols were obtained in good yields with excellent enantioselectivities (>99% ee) under mild conditions. Moreover, the shortest formal synthesis of fostriecin was achieved by the present enantioselective

  开发了手性磷酸（CPA）/过渡金属协同催化的甲硅烷基取代的炔醛的对映选择性烯丙基化反应。在温和条件下，以良好的对映体选择性（> 99％ee）以良好的收率获得了富含对映体的均烯丙基炔丙醇。此外，通过本发明的对映选择性烯丙基化方案作为关键步骤，可以实现最短形式的邻苯二酸合成。麦当劳及其同事报道的已知的邻苯二酚中间体仅需九步即可合成，总收率达39％。
• Paget, Steven D.; Paquette, Leo A., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 515 - 520
  作者：Paget, Steven D.、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——