1-丁-3-烯基-异喹啉 | 100712-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-丁-3-烯基-异喹啉
• 英文名称: 1-but-3-enyl-isoquinoline
• 英文别名: 1-(but-3-en-1-yl)isoquinoline；1-But-3-enyl-isochinolin
• CAS: 100712-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: KSFFZONTTUGNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-3-烯基-异喹啉 、 4-甲氧基苯硼酸 在 nickel(II) iodide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 溴丙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71 %的产率得到1-(2-(4-methoxyphenyl)butyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  二膦配体镍催化螯合物辅助烯烃的内选择性迁移加氢芳基化

  摘要：

  使用烷基卤作为温和氢化物源，用芳基硼酸实现了烯基酮和烯基氮杂杂芳烃的镍催化迁移β-选择性加氢芳基化和加氢烯基化。该反应具有温和的条件、广泛的底物范围和令人难以置信的杂环相容性，以中等到高产率提供各种β-芳基或-烯基酮或杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202313336
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 在 乙醚 、 <1>isoquinolyl-methyl lithium 作用下， 生成 1-丁-3-烯基-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Cannon; Webster, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 416,417, 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。
• Ring-Closing Metathesis Approach to Heteroaromatic Cations: Synthesis of Benzo[a]quinolizinium Salts
  作者：Ana Nuñez、Beatriz Abarca、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/ejoc.201001373

  日期：2011.3

  Benzo[α]quinolizinium salts have been synthesized through ring-closing metathesis reactions of 1-butenyl-2-vinylisoquinolinium, 2-butenyl-1-vinylisoquinolinium and 2-styryl-1-vinylpyridinium salts in the presence of Grubbs and Hoveyda-Grubbs catalysts. The results show that the last approach is the most efficient for the preparation of this heteroaromatic tricyclic system and several previously unknown

  在 Grubbs 和 Hoveyda-Grubbs 催化剂存在下，通过 1-丁烯基-2-乙烯基异喹啉鎓、2-丁烯基-1-乙烯基异喹啉鎓和 2-苯乙烯基-1-乙烯基吡啶鎓盐的闭环复分解反应合成了苯并[α]喹啉鎓盐. 结果表明，最后一种方法对于制备这种杂芳族三环系统是最有效的，并且已经制备了几种以前未知的衍生物。
• Visible‐Light‐Mediated Alkylation of N‐Heteroarenes Using 2‐Mercaptothiazolinium Salts as Alkyl Radical Source
  作者：Yuan Tian、Xin‐Xin Fu、Ru‐Meng Cheng、Jia Feng、Mei‐Hua Shen、Chi‐Fan Zhu、Hua‐Dong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202400344

  日期：2024.7.8

  This article reports a mild protocol for visible-light-mediated Minisci-type C−H alkylation reactions of N-heteroarenes with 2-mercaptothiazolinium salts without using extra acids, furnishing the corresponding functionalized N-heteroarenes in good to high yields.

  本文报道了一种温和的方案，用于 N-杂芳烃与 2-巯基噻唑啉鎓盐的可见光介导的 Minisci 型 C−H 烷基化反应，无需使用额外的酸，以良好到高的产率提供相应的功能化 N-杂芳烃。