3,4-dibromo-3-methyl-1-butene | 64251-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-3-methyl-1-butene
• 英文别名: 3.4-Dibrom-3-methyl-1-buten；3,4-dibromo-3-methyl-but-1-ene；3,4-Dibromo-3-methylbut-1-ene
• CAS: 64251-92-9
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: FGHKLWIQXXRGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 3,4-dibromo-3-methyl-1-butene 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-(2,3-dibromo-2-methylpropylidene)-1(S)-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  经由氮丙啶至氮丙啶重排的3-甲氧氮杂环丁烷的合成及反应机理的理论合理化

  摘要：

  N-亚烷基-（2,3-二溴-2-甲基丙叉基）胺和N-（2,3-二溴-2-甲基丙叉基）苄胺的合成效用是通过3-甲氧基-3-甲基氮杂环丁烷的意外合成证明的在稀有氮丙啶至氮杂环丁烷重排的回流条件下，用硼氢化钠的甲醇溶液处理。这些发现与密切相关的N-亚烷基-（2，3-二溴丙基）胺的已知反应性相反，所述N-亚烷基-（2，3-二溴丙基）胺在相同反应条件下容易转化为2-（溴甲基）氮丙啶。实验研究和理论合理性均提供了对反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jo102555r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到3,4-dibromo-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  经由氮丙啶至氮丙啶重排的3-甲氧氮杂环丁烷的合成及反应机理的理论合理化

  摘要：

  N-亚烷基-（2,3-二溴-2-甲基丙叉基）胺和N-（2,3-二溴-2-甲基丙叉基）苄胺的合成效用是通过3-甲氧基-3-甲基氮杂环丁烷的意外合成证明的在稀有氮丙啶至氮杂环丁烷重排的回流条件下，用硼氢化钠的甲醇溶液处理。这些发现与密切相关的N-亚烷基-（2，3-二溴丙基）胺的已知反应性相反，所述N-亚烷基-（2，3-二溴丙基）胺在相同反应条件下容易转化为2-（溴甲基）氮丙啶。实验研究和理论合理性均提供了对反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jo102555r

文献信息

• Mild Oxidative Bromination of Alkenes and Alkynes with Zinc Bromide and Lead Tetraacetate
  作者：Hussni A. Muathen

  DOI：10.1081/scc-200031007

  日期：2004.1.1

  Abstract Zinc bromide and lead tetraacetate is a practical and safe source of bromine. The combined reagents are used to brominate a variety of alkenes to vicinal dibromoalkanes. Similarly, alkynes can be converted into dibromoalkenes in high yields. The reagents are also capable of tetrabromination of alkynes.

  摘要 溴化锌和四乙酸铅是一种实用且安全的溴源。组合试剂用于将多种烯烃溴化为邻位二溴烷烃。同样，炔烃可以高产率转化为二溴烯烃。该试剂还能够使炔烃四溴化。
• Bromination of isoprene
  作者：Victor L. Heasley、Charles L. Frye、Robert T. Gore、Paul S. Wilday

  DOI：10.1021/jo01270a034

  日期：1968.6