N'-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1449676-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N'-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1449676-70-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: WVFUBQMGHCWJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4,4'-(1-(p-tolyl)ethene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的磺酰hydr的氧化脱氧和脱硫内交叉偶联制备烯烃

  摘要：

  描述了在Pd催化下磺酰hydr的新型反应性，其中SO 2和N 2被正式挤出，以提供表观内部偶联反应的产物。该反应对碳环和杂环芳族前体均有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01494
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与吲哚衍生物的无配位Pd催化氧化偶联反应形成Csp 2 -N键

  摘要：

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo401217x

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 5-(1-Arylvinyl)-1<i>H</i> -benzimidazoles: Overcoming the Limitation of Acetamide Partners
  作者：Timothée Naret、Pascal Retailleau、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.201600173

  日期：2016.6.2

  A new one‐pot palladium‐catalyzed process between N‐tosylhydrazones, N‐(dihalophenyl)‐imidates, and amines was designed. This reaction involves Barluenga cross‐coupling and N‐arylation followed by cyclization to produce functionalized benzimidazoles. During this transformation, one CC bond and two CN bonds were created by a single palladium‐catalyzed reaction. Depending on the starting materials

  设计了一种新的单锅钯催化方法，该方法在N-甲苯磺酰hydr，N-（二卤代苯基）-亚氨酸酯和胺之间进行。该反应涉及Barluenga交叉偶联和N芳基化，然后环化生成功能化的苯并咪唑。在这一转变过程中，通过一个钯催化的反应就产生了一个CC键和两个CN键。取决于起始材料，一个5-（1-芳基乙烯基）-1 H的库合成了苯并咪唑。在评估的几种芳基乙烯基苯并咪唑衍生物中，一种化合物在纳摩尔浓度范围内对人结肠癌细胞系（HCT-116）和人肺腺癌上皮细胞系（A549）表现出优异的抗增殖活性。
• A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer
  作者：Tourin Bzeih、Timothée Naret、Ali Hachem、Nada Jaber、Ali Khalaf、Jerome Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c6cc07666a

  日期：——

  A synthesis of aryl-indoles, and carbazoles from a one-pot sequence involving the coupling of hydrazones with nitro-haloarenes has been developed.

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。
• Imidazodipyridines via DMAP Catalyzed Domino N−H Carbonylation and 6π‐Electrocyclization: Synthetic Scope and Application
  作者：Kena Zhang、Abderrahman El Bouakher、Hélène Lévaique、Jérome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202000553

  日期：2020.8.4

  In this work, we report a domino reaction for access to highly functionalized imidazo[1,2‐a :5,4‐b′ ]dipyridines simply by stirring Boc2O in the presence of DMAP as a catalyst with readily prepared 3‐amino‐2‐(vinyl)imidazo[1,2‐a ]pyridine. This methodology enables the synthesis of highly functionalized imidazodipyridines. The process proved to be compatible with a wide variety of substrates. The synthetic

  在这项工作中，我们报告了通过在DMAP作为催化剂存在下，将Boc 2 O与易于制备的3-氨基一起搅拌，简单地搅拌Boc 2 O即可获得高度官能化的咪唑并[1,2- a：5,4- b' ]二吡啶的多米诺反应-2-（乙烯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方法使得能够合成高度官能化的咪唑并二吡啶。事实证明，该工艺可与多种基材兼容。该方法的合成潜力通过对4-苯基咪唑基-联吡啶-2-醇衍生物进行Suzuki-Miyaura偶联来说明。筛选新产生的化合物的生物活性导致鉴定出新的命中。化合物7 l 在亚微摩尔范围内对人结肠癌细胞系具有良好的抗增殖活性。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Allenylphosphine Oxides with <i>N</i>-Tosylhydrazones toward Phosphinyl [3]Dendralenes
  作者：Mao Mao、Ling Zhang、Yao-Zhong Chen、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02972

  日期：2017.1.6

  A palladium-catalyzed coupling of allenylphosphine oxides with N-tosylhydrazones, leading to phosphinyl [3]dendralenes, is established. The coupling reaction can be catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium chloride with sodium pivalate as a key additive, presumably via π-allyl-Pd-carbene intermediates. This protocol provides an expedient synthesis of unprecedented multisubstituted phosphinyl [3]dendralenes

  建立了钯催化的烯丙基膦氧化物与N-甲苯磺酰hydr的偶合反应，从而导致膦基[3]树枝状膦烯。可以通过双（三苯基膦）氯化钯与新戊酸钠作为关键添加剂催化偶联反应，大概是通过π-烯丙基-Pd-卡宾中间体进行的。该协议提供了具有广泛底物多样性和显性Z的空前多取代次膦基[3]树枝状烯类的简便合成方法-立体选择性，取决于取代位置。X射线晶体学分析证实了产物的相对立体化学，并揭示了具有“扇状”尺寸取向的次膦基[3]树枝状排列中的多个双键。次膦酰基[3]树枝状烯醛在分子内环化和选择性氧化中的进一步应用证明了双键的差异反应性。
• Tandem One-Pot Palladium-Catalyzed Coupling of Hydrazones, Haloindoles, and Amines: Synthesis of Amino-<i>N</i>-vinylindoles and Their Effect on Human Colon Carcinoma Cells
  作者：Maxime Roche、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo501315q

  日期：2014.8.15

  The synthesis of amino-substituted N-vinylazoles was achieved by a new palladium-assisted tandem catalytic reaction involving N-tosylhydrazones, halo-substituted azoles, and amines. Accordingly, two Csp(2)-N bonds were formed through two mechanistically distinct reactions using a single Pd(II)/Pd(0) catalyst system in a one-pot fashion. This work paves the way for the design of biological relevant compounds in an amino-substituted N-vinylindole series. Among several polyoxygenated derivatives evaluated, compounds 5e and 5u were found to exhibit good antiproliferative activity.