(Z)-2-(butylthio)-3-phenylacrylaldehyde | 1582784-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-(butylthio)-3-phenylacrylaldehyde
• CAS: 1582784-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: OKVOBXANBIPFKW-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(butylthio)-3-phenylacrylaldehyde 、 1-(3-aminopropyl)silatrane 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-氨基丙基硅氧烷的含O和S的1-氮杂二烯衍生物

  摘要：

  通过1-（3-氨基丙基）的反应合成带有芳基（杂芳基）取代的1-氮杂二烯基部分（（Het）ArCH = C（YR）C（H）= N-（Y = O，S））的硅酸根与2-烷氧基-和2-烷硫基-3-（杂）芳基丙烯醛的硅拉酮。通过元素分析，红外光谱，1D 1 H，13 C，15 N，29 Si和2D NMR实验，质谱和DFT计算证明了合成化合物的结构和立体异构体组成。含O的化合物仅以1 E，2 Z异构体的形式存在，而含S的衍生物为1 E，2 Z和1 E，2 E的混合物立体异构体。新合成的含硫属元素的多官能化合物代表了先进材料和药物的设计和合成的有希望的组成部分。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3100-z
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 丁硫醇 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-2-(butylthio)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of α-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon–sulfur bonds

  摘要：

  开发了一种新型N-杂环卡宾（NHC）催化的形式交叉偶联反应，涉及α-卤代烯醛和硫醇。在5 mol% NHC前体和1.6 equiv.碳酸钾的存在下，多种硫醇与α-卤代烯醛反应，以53%至91%的产率生成α-硫代烯醛，并具有优异的Z-选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00154k