(4S,5R)-4-amino-5-methyldihydrofuran-3-(2H)-one hydrochloride | 443918-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4S,5R)-4-amino-5-methyldihydrofuran-3-(2H)-one hydrochloride
• 英文别名: (4S, 5R) 4amino-5-methyl-dihydro-furan-3-one hydrochloride；(4S,5R)-4-amino-5-methyloxolan-3-one;hydrochloride
• CAS: 443918-99-8
• 化学式: C₅H₉NO₂*ClH
• 分子量: 151.593
• InChiKey: GSXYEJRHSWLZNS-ZJQZTCRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((S)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙基)氨基)-4-氟-4-甲基戊酸 、 (4S,5R)-4-amino-5-methyldihydrofuran-3-(2H)-one hydrochloride 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N2-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]-4-fluoro-N1-[(2R,3S)-2-methyl-4-oxotetrahydrofuran-3-yl]-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2005021487A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 (2R, 3S) (2-methyl-4-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 甲苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.35h， 以to leave (4S, 5R) 4amino-5-methyl-dihydro-furan-3-one hydrochloride as a white solid (266 mg, 100%)的产率得到(4S,5R)-4-amino-5-methyldihydrofuran-3-(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases

  摘要：

  通式（I）的化合物：其中R1，R2，Y，（X）o，（W）n，（V）m，Z和U如规范中定义，是十字花素酶和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在查加斯病中，或用于验证治疗靶点化合物。

  公开号：

  US07132449B2

文献信息

• Cathepsin inhibitors
  申请人：Bayly Christopher

  公开号：US20060287402A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及一类新型化合物，其公式表示为(I)，其中R1、R2、R3和R4的含义如下所示，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普西林K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1660436A1

  公开（公告）日：2006-05-31
• EP1660436A4
  申请人：——

  公开号：EP1660436A4

  公开（公告）日：2006-11-22