(4S,5R)-4-amino-5-methyldihydrofuran-3-(2H)-one hydrochloride | 443918-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4S,5R)-4-amino-5-methyldihydrofuran-3-(2H)-one hydrochloride
• 英文别名: (4S, 5R) 4amino-5-methyl-dihydro-furan-3-one hydrochloride；(4S,5R)-4-amino-5-methyloxolan-3-one;hydrochloride
• CAS: 443918-99-8
• 化学式: C₅H₉NO₂*ClH
• 分子量: 151.593
• InChiKey: GSXYEJRHSWLZNS-ZJQZTCRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((S)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙基)氨基)-4-氟-4-甲基戊酸 、 (4S,5R)-4-amino-5-methyldihydrofuran-3-(2H)-one hydrochloride 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N2-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]-4-fluoro-N1-[(2R,3S)-2-methyl-4-oxotetrahydrofuran-3-yl]-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2005021487A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 (2R, 3S) (2-methyl-4-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 甲苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.35h， 以to leave (4S, 5R) 4amino-5-methyl-dihydro-furan-3-one hydrochloride as a white solid (266 mg, 100%)的产率得到(4S,5R)-4-amino-5-methyldihydrofuran-3-(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases

  摘要：

  通式（I）的化合物：其中R1，R2，Y，（X）o，（W）n，（V）m，Z和U如规范中定义，是十字花素酶和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在查加斯病中，或用于验证治疗靶点化合物。

  公开号：

  US07132449B2

文献信息

• Cathepsin inhibitors
  申请人：Bayly Christopher

  公开号：US20060287402A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及一类新型化合物，其公式表示为(I)，其中R1、R2、R3和R4的含义如下所示，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普西林K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1660436A1

  公开（公告）日：2006-05-31
• EP1660436A4
  申请人：——

  公开号：EP1660436A4

  公开（公告）日：2006-11-22
• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005021487A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R1, R2, R3 and R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• Inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040127424A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of general formula (I): wherein R 1 , R 2 , Y, (X) o , (W) n , (V) m , Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds. 1

  通式（I）的化合物：其中R1、R2、Y、（X）o、（W）n、（V）m、Z和U的定义如规范所述，是cruzipain和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在查加斯病中，或用于验证治疗靶点化合物。