2-Azetidinone, 4-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-, trans- | 68271-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Azetidinone, 4-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-, trans-
• 英文别名: trans-4-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenylazetidin-2-one；(±)-trans-4-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenylazetidin-2-one；4t-(4-nitro-phenyl)-1,3r-diphenyl-azetidin-2-one；4t-(4-Nitro-phenyl)-1,3r-diphenyl-azetidin-2-on
• CAS: 68271-50-1；138714-67-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: BNEOTIHENQPSTP-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Azetidinone, 4-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  由热沃尔夫重排产生的二茂铁烯酮一锅法合成反式β-内酰胺

  摘要：

  摘要 通过相应重氮酮的热沃尔夫重排产生的二茂铁基烯酮与各种亚胺之间的施陶丁格反应合成了一系列含有二茂铁部分的β-内酰胺。立体化学结果已被研究，反式产物作为主要产物被分离出来，这与 Bonini 和同事报告的结果相反。(±)-trans-1,4-diphenyl-3-ferrocenylazetidin-2-one (3c) 的绝对构型通过 X 射线分析确定。从反应机理的角度讨论立体选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1378358

文献信息

• on the azetidin-2-one ring formation. A 1H NMR investigation.
  作者：Adele Bolognese、M.Vittoria Diurno、Orazio Mazzoni、Federico Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89743-x

  日期：1991.8

  Azetidin-2-ones were prepared by addition of phenylacetic acid chloride to substituted benzal-anilines in DMF. The effect of temperature and substituents at the benzal-anilines on the reaction mechanism was investigated, carrying out the reaction in DMF d7 in an NMR probe of a Bruker 400-MHz spectrometer, at 25 and 60-degrees-C. Proton signals, arising from two kinds of intermediates, a 2-phenyl-N-(alpha-chlorobenzyl)-acetanilide (6) and a nitrogen-charged adduct (7), suggest that two competitive mechanisms play a role in the formation of trans and cis azetidin-2-ones.
• Kirmse; Horner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2759,2761, 2765
  作者：Kirmse、Horner

  DOI：——

  日期：——
• Diurno; Mazzoni; Piscopo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 2, p. 239 - 247
  作者：Diurno、Mazzoni、Piscopo、Bolognese

  DOI：——

  日期：——
• Studies of multicomponent Kinugasa reactions in aqueous media
  作者：Craig S. McKay、David C. Kennedy、John Paul Pezacki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.035

  日期：2009.4

  Micelle-promoted, copper-catalyzed multicomponent Kinugasa reactions were studied in aqueous media. Reactions were performed in a 'single pot' for a series of in situ generated C,N-diphenylnitrones with Cu(I) phenylacetylide providing beta-lactams in yields of 45-85%. Substituents affect the reaction by either accelerating cycloaddition or minimizing side reactions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.