(S)-{3-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propoxy}triisopropylsilane | 835626-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-{3-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propoxy}triisopropylsilane
• 英文别名: 3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]propoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 835626-69-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂SSi
• 分子量: 430.727
• InChiKey: QEEFGQCNKQUDBA-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{3-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propoxy}triisopropylsilane 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 以56%的产率得到(1R)-1-[2-(p-tolylsulfanyl)phenyl]-propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 、 2-(triisopropylsilyloxy)ethyl iodide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.02h， 以55%的产率得到(S)-{3-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propoxy}triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r