1-nitroso-2-naphthol | 2636-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-nitroso-2-naphthol
• 英文别名: .α.-Nitroso-.β.-naphthol oxime；1,2-naphthoquinone-1-monoxime；1,2-naphthoquinone-1-oxime
• CAS: 2636-79-5；69321-38-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD11501598
• 分子量: 173.171
• InChiKey: CAQHPYSDQFDJAL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-nitroso-2-naphthol 在 potassium trichloro(dimethylsulfoxide)platinate(II) 、 氯 、 硫脲 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 以24%的产率得到3,3-Dichloro-4-methoxy-3,4-dihydro-[1,2]naphthoquinone 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  金属介导的溶剂化的氯硝基硝基配体的氯化反应

  摘要：

  K [PtCl 3（Me 2 S O）]与1,2-萘醌-1-一肟在水中的反应–二甲基亚砜介质导致顺式-（S，N）-[PtCl {2-（O）C 10 H 6 N O}（Me 2 S O）] 1。氯化 后者的 甲醇在温和条件下容易生成铂（IV）化合物顺式-（S，N）-[PtCl 3 {2-（O）C 10 H 5 Cl 2（OMe）N O}（Me 2 S O）] 2与螯合的nitrosonaphtholato配体 伴随着一个新的手性原子 氯化 和亲核加成甲醇 溶剂分子。新成立的配体通过与过量的反应从2中释放出来硫脲。这氯化 当然，这在很大程度上取决于 溶剂在室温下也使用CHCl 3进行氯化，而用Cl 2或NOCl进行氯化仅导致氧化作用的金属中心，以实现顺式-（S，N）-[PtCl 3 {2-（O）C 10 H 6 N O}（Me 2 S O）] 3。所有复合物均通过C，H，N，Cl和Pt元素分析，FAB

  DOI：

  10.1039/b103000k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 NND 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到1-nitroso-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  多环酚与亚硝胺的光诱导自亚硝化。激发态质子转移

  摘要：

  在 N-亚硝基二甲胺的存在下，多环酚的光激发导致酚的自亚硝化产生 1,2- 或 1,4-醌单肟。使用萘酚作为模型，光亚硝化的关键步骤被证明是从萘酚的最低单线激发态通过质子转移的双重敏化过程，然后是激基复合物中的能量迁移，导致已知的亚硝胺均裂；假定所得自由基物种经历萘酚的亚硝化。激发态质子转移 (ESPT) 反应的关键要求是通过一般碱（例如水和 TEA）淬灭光亚硝化作​​用来建立的，淬灭速率常数接近这些碱的萘酚荧光的淬灭速率常数。

  DOI：

  10.1021/ja00251a034