(R)-N-pent-3-yl-1-phenylethylamine | 133469-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-pent-3-yl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (R)-(+)-N-(1'-ethylpropyl)-1-phenylethylamine；N-[(1R)-1-phenylethyl]pentan-3-amine
• CAS: 133469-22-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: LYNMSGXKHJLNMD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-pent-3-yl-1-phenylethylamine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium;pentan-3-yl-[(1R)-1-phenylethyl]azanide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione单缩醛的对映选择性去质子化。碳环素手性合成子的不对称合成方法

  摘要：

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione的单缩醛（4）在过量的三甲基甲硅烷基氯的存在下被手性锂酰胺（5）动力学脱质子化，得到相应的甲硅烷基烯醇醚（6）。高达94％ee的光学活性碳环素的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93940-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-pent-3-ylidene-1-phenylethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(R)-N-pent-3-yl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, L.; Ravard, A.; Plaquevent, J. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective formation of cis-3,5-dimethylcyclohexanone lithium enolate and stereoselective aldol reaction with benzaldehyde
  作者：Marek Majewski、D. Mark Gleave

  DOI：10.1021/jo00039a018

  日期：1992.6

  Deprotonation of cis-3,5-dimethylcyclohexanone (6) with chiral lithium amide bases 10-12 has been investigated. The resulting lithium enolates 7a,b react with benzaldehyde, acetic anhydride, or trimethylsilyl chloride to yield, respectively, the aldols 8 and 9, the acetates 13a,b, and the enol ethers 14a,b as nonracemic mixtures in high yields and up to 79% ee. Effects of solvents and additives on the selectivity of these reactions have been studied. A model based on the hypothesis that the deprotonation of 6 with lithium amides proceeds via a pericyclic transition state involving a dimer of the base is proposed.
• DUHAMEL, L.;RAVARD, A.;PLAQUEVENT, J. C.;PLE, G.;DAVOUS, D., BULL. SOC. CHIM. FR. ,(1990) N, C. 787-797
  作者：DUHAMEL, L.、RAVARD, A.、PLAQUEVENT, J. C.、PLE, G.、DAVOUS, D.

  DOI：——

  日期：——
• US9914740B2
  申请人：——

  公开号：US9914740B2

  公开（公告）日：2018-03-13