diethyl 4,7-dimethyl-5-phenyl-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate | 1255217-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 4,7-dimethyl-5-phenyl-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4,7-dimethyl-5-phenyl-1H-inden-2,2(3H)-dicarboxylate；Diethyl 4,7-dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1255217-95-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: RNOXCGOQXPSBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 diethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到diethyl 4,7-dimethyl-5-phenyl-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Carbene Mediated [2+2+2] Cyclotrimerizations

  摘要：

  第二代格拉布斯催化剂和霍韦达-格拉布斯催化剂既能催化二炔与炔烃的交叉[2+2+2]环三聚反应，也能催化二炔的二聚或三聚反应。通过选择反应条件，我们可以选择一种特定的工艺。该过程对不对称二炔具有选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258521

文献信息

• Cobalt Octacarbonyl-Catalyzed Scalable Alkyne Cyclotrimerization and Crossed [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reaction in a Plug Flow Reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02168

  日期：2018.9.7

  Cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization and crossed [2 + 2 + 2] cycloadditions are developed in a plug flow reactor. The protocol generally uses 5 mol % of Co2(CO)8 and is scalable at least at multigram scale. Efficient and scalable use of Co2(CO)8 for crossed reactions of diynes and alkynes has hardly any precedent.

  在活塞流反应器中开发了钴催化的炔烃环三聚和交叉的[2 + 2 + 2]环加成反应。该协议通常使用5 mol％的Co 2（CO）8，并且至少可以在几克规模上扩展。对于二炔和炔烃的交叉反应，有效和可扩展地使用Co 2（CO）8几乎没有先例。
• Chiral N-phosphino sulfinamide ligands in rhodium(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions
  作者：Sandra Brun、Magda Parera、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Thierry León、Thierry Achard、Jordi Solà、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.009

  日期：2010.11

  combination of cationic rhodium(I) complexes with N-phosphino tert-butylsulfinamides (PNSO) ligands is efficient for catalytic intra- and intermolecular [2+2+2] cycloaddition reactions. PNSO ligands are a new class of chiral bidentate ligands, which have the characteristic of combining the easily accessible sulfur chirality with the coordinating capacity of phosphorous. Cycloaddition of open-chained and

  阳离子铑（I）配合物与所述组合Ñ膦基叔-butylsulfinamides（PNSO）配体是有效的催化分子内和分子间的[2 + 2 + 2]环加成反应。PNSO配体是一类新的手性双齿配体，其特征是结合了易于获得的硫手性和磷的配位能力。已证明开环和大环E-烯二炔与这些手性配合物的环加成在收率方面是高效的，给出了适度的对映体过量的相应环己二烯衍生物。另外，Rh（I）/ PNSO配合物在温和的反应条件和较短的反应时间下催化二炔与单炔的分子间环加成反应。