methyl 2-(4-bromoisoquinolin-1-yl)acetate | 1612222-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-bromoisoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 1612222-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: QHGDQUGPPYGBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-异喹啉 2-氧化物 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以70%的产率得到methyl 2-(4-bromoisoquinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过将甲硅烷基乙缩醛缩合至叠氮-N-氧化物中，方便地合成α-（2-氮杂杂芳基）乙酸酯

  摘要：

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501359r