6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)hex-1-en-2-yl acetate | 1248544-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)hex-1-en-2-yl acetate
• 英文别名: [6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)hex-1-en-2-yl] acetate
• CAS: 1248544-85-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: MRVODRKIDOTWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)hex-1-en-2-yl acetate 在 2,6-二氯吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以79%的产率得到rac-(2R,6R)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone-Catalyzed Reactions Employing MnO₂ as a Stoichiometric Oxidant

  摘要：

  Several oxidative reactions can be effected with MnO2 in the presence of substoichiometric quantities of DDQ. These transformations include oxidative cyclization, deprotection, and dehydrogenation reactions. The use of MnO2 as a terminal oxidant for DDQ-mediated reactions is attractive based on economical and environmental factors.

  DOI：

  10.1021/ol102078v
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 溶剂黄146 、 3-溴丙炔 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 1,2-二碘乙烷 、 锌 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)hex-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone-Catalyzed Reactions Employing MnO₂ as a Stoichiometric Oxidant

  摘要：

  Several oxidative reactions can be effected with MnO2 in the presence of substoichiometric quantities of DDQ. These transformations include oxidative cyclization, deprotection, and dehydrogenation reactions. The use of MnO2 as a terminal oxidant for DDQ-mediated reactions is attractive based on economical and environmental factors.

  DOI：

  10.1021/ol102078v