(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-17-phenylethynyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbonitrile | 143137-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-17-phenylethynyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbonitrile
• CAS: 143137-16-0
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₂
• 分子量: 413.56
• InChiKey: MXHYNQZEBBTJHG-FWLLEEGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-oxoandrosta-2,4-dieno<2,3-d>isoxazole 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-17-phenylethynyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 21-Aryl and Heteroaryl Ethisterones and the Corresponding A-Ring Substituted [2,3-d]lsoxazoles

  摘要：

  钯(0)催化的乙司领[6; (17α)-17-羟基孕-4-烯-20-炔-3-酮]与芳香/杂芳烃卤化物的偶联反应生成了C-21取代衍生物7。对这些化合物进行羟甲基化处理，然后用盐酸羟胺处理，最终形成了21-取代的(17α)-孕-2,4-烯-20-炔[2,3-d]异噁唑-17-醇3。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26151