N-(环丙基乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺 | 1263053-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(环丙基乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(cyclopropylethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-cyclopropylethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1263053-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: XIJTXANRKUEONW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(环丙基乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.7h， 以78%的产率得到(E)-N-(2-cyclopropyl-1-fluoro-2-iodovinyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的高度区域和立体选择性反式碘氟合成，可合成（E）-α-氟-β-碘烯酰胺

  摘要：

  已实现了酰胺与NIS和Et 3 N·3HF的高度区域和立体选择性反式碘氟反应，以中等至良好的产率提供（E）-α-氟-β-碘烯酰胺。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01470h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(环丙基乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of Benzil Derivatives and α-Keto Imides via Oxidation of Alkynes

  摘要：

  An efficient process based on the gold-catalyzed redox reaction has been developed to oxidize 1,2-diarylacetylene or ynamide to 1,2diaryldiketone or a-keto imide respectively. This process can tolerate a variety of functional groups and affords 1,2-dicarbonyl compounds in excellent yields under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol200270t

文献信息

• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• Regio- and Stereo-Selective Intermolecular Hydroamidation of Ynamides: An Approach to (<i>Z</i>)-Ethene-1,2-Diamides
  作者：Zhiyuan Peng、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02409

  日期：2018.9.21

  An efficient intermolecular trans-selective β-hydroamidation of ynamides to furnish a series of (Z)-ethene-1,2-diamide derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities is described. The trans-β-addition reactions have been illustrated for a wide range of substrates and proceeded under basic reaction conditions using readily available materials in the absence of a transition-metal catalyst

  描述了有效的分子间反式β-氢化酰胺化酰胺，以提供一系列具有优异的区域和立体选择性的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物。已经说明了广泛的底物的反式-β-加成反应，并且在不存在过渡金属催化剂的情况下，使用容易获得的材料在碱性反应条件下进行了反式-β-加成反应。这些新颖的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物的合成方法为进一步探索其合成应用铺平了道路。
• Borane-Catalyzed Selective Hydrosilylation of Internal Ynamides Leading to β-Silyl (<i>Z</i>)-Enamides
  作者：Youngchan Kim、Ramesh B. Dateer、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03485

  日期：2017.1.6

  We have developed a borane-catalyzed regio- and stereoselective hydrosilylation of internal ynamides for the first time. The scope of ynamide substrates and silane reactants was broad under mild reaction conditions, affording synthetically versatile β-silyl (Z)-enamide products. The observed stereoselectivity was reasoned to be due to the β-silicon effect on a postulated ketene iminium intermediate

  我们首次开发了硼烷催化的区域内酰胺的区域和立体选择性氢化硅烷化反应。在温和的反应条件下，乙酰胺基和硅烷反应物的范围很广，可提供合成用途的β-甲硅烷基（Z）-烯酰胺产品。观察到的立体选择性被认为是由于β-硅对假定的乙烯酮亚胺中间体的影响。
• Decarbonylative Coupling of α-Keto Acids and Ynamides for Synthesis of β-Keto Imides
  作者：Renjie Chen、Linwei Zeng、Bo Huang、Yangyong Shen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01302

  日期：2018.6.1

  A novel decarbonylative coupling of α-keto acids and ynamides with extrusion of CO for synthesis of β-keto imides is reported. This process features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and high efficiency. An isotope-labeling reaction and GC analysis were conducted to elucidate a plausible reaction mechanism.

  报道了一种新颖的α-酮酸和乙酰胺的脱羰偶合与CO的挤出以合成β-酮亚胺的方法。该工艺的特点是反应条件温和，底物范围广，效率高。进行了同位素标记反应和GC分析，以阐明可能的反应机理。
• TfOH-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions of ynamides with two discrete nitriles: synthesis of 4-aminopyrimidine derivatives
  作者：Ping Chen、Cai-xia Song、Wan-shu Wang、Xue-liang Yu、Yu Tang

  DOI：10.1039/c6ra11408c

  日期：——

  In this study, a concise and atom-economical TfOH-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of ynamides with two discrete nitriles is developed to synthesize multi-substituted 4-aminopyrimidine. A variety of functional groups and sterically and electronically diverse reaction partners are tolerated. The products were obtained in good to excellent yields.

  在这项研究中，开发了一种精简且原子经济的TfOH介导的酰胺与两个离散腈的[2 + 2 + 2]环加成反应，以合成多取代的4-氨基嘧啶。可以容忍各种官能团以及空间和电子上多样化的反应伙伴。获得的产物具有良好至优异的产率。