ethyl (1S,2R)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1356926-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (1S,2R)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1356926-04-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: VFTYPQWWAVNDGI-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aR,5aR,9aS)-9a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-3,3a,4,5a,8,9-hexahydrocyclopenta[c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,4R)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 ethyl (1S,2R)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015

文献信息

• Model studies towards paecilomycine A–C: exploring scaffold diversity through a key intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Goverdhan Mehta、Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.131

  日期：2011.4

  A diversity generative approach to bioactive and structurally complex natural products paecilomycine A-C, involving an intramolecular Pauson-Khand reaction as a key step is delineated. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.