1,2,3,4,5-penta(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-cyclopentadiene | 1345336-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,5-penta(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 1-[2,3,4,5-Tetrakis[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopenta-1,4-dien-1-yl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1345336-42-6
• 化学式: C₄₀H₂₁F₁₅
• 分子量: 786.583
• InChiKey: XVOPKHOJKXJPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三钌 、 氯仿 、 1,2,3,4,5-penta(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-cyclopentadiene 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 以78%的产率得到(η5-(4-CF₃C₆H₄)₅Cp)Ru(CO)₂Cl
  参考文献：
  名称：

  X射线吸收光谱法测定均相钌外消旋催化剂及其活化中间体的原位结构

  摘要：

  使用时间分辨的原位X射线吸收光谱技术已详细研究了一种已知的Ru催化剂二羰基（五苯基环戊二烯基）氯化钌的活化过程。数据提供了参与该过程的物质的键长，以及有关键形成和键断裂的信息。补充叔碳酸钾丁醇盐，催化剂被活化并形成醇盐配合物。催化剂活化通过关键的酰基中间体进行，这导致Ru原子周围的配位环境发生完全的结构变化。发现不同催化剂的活化速率高度依赖于环戊二烯基配体的电子性质。在1-苯基乙醇催化消旋过程中，观察到快速动态平衡。

  DOI：

  10.1002/chem.201905479
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 环戊二烯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到1,2,3,4,5-penta(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  调整环戊二烯基钌催化剂的电子性能以匹配富电子和低电子醇的消旋化

  摘要：

  描述了具有不同电子性能的一系列新的环戊二烯基钌催化剂的合成及其在仲醇外消旋中的应用。这些消旋作用涉及两个关键步骤：1）消除β-氢化物（脱氢）和2）将氢化物重新添加到中间酮中。获得的结果证实了我们先前的理论，即基板的电子特性决定了这两个步骤中的哪一个是速率决定的。对于缺电子的醇，速率确定步骤是β-氢化物的消除（脱氢），而对于富电子的醇，氢化物的重新添加成为速率确定的步骤。通过使催化剂的电子性质与醇的电子性质相匹配，我们现在表明，外消旋化速率可以得到显着提高。例如，缺电子的酒精15用电子不足的催化剂6消旋，比未改性的标准催化剂4快30倍。这些方案的应用将在外消旋化和动态动力学拆分方面扩大环戊二烯基钌催化剂的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201100827