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dimethyl 3,10-dihydroxy-1,5,8,12-tetramethoxy-4,9-dioxo-6,7-dipropyl-4,9-dihydroperylene-2,11-dicarboxylate | 1198408-26-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
dimethyl 3,10-dihydroxy-1,5,8,12-tetramethoxy-4,9-dioxo-6,7-dipropyl-4,9-dihydroperylene-2,11-dicarboxylate
英文别名
Dimethyl 3,10-dihydroxy-1,5,8,12-tetramethoxy-4,9-dioxo-6,7-dipropylperylene-2,11-dicarboxylate
dimethyl 3,10-dihydroxy-1,5,8,12-tetramethoxy-4,9-dioxo-6,7-dipropyl-4,9-dihydroperylene-2,11-dicarboxylate化学式
CAS
1198408-26-2
化学式
C34H34O12
mdl
——
分子量
634.637
InChiKey
RAVFUZFMAAGKGH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.6
  • 重原子数:
    46
  • 可旋转键数:
    12
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.35
  • 拓扑面积:
    164
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    12

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (R)-1,3,5,8,10,12-hexamethoxy-4,9-dioxo-6,7-dipropyl-4,9-dihydro-perylene-2,11-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 magnesium iodide 作用下, 以 四氢呋喃乙醚 为溶剂, 反应 0.17h, 以55 mg的产率得到dimethyl 3,10-dihydroxy-1,5,8,12-tetramethoxy-4,9-dioxo-6,7-dipropyl-4,9-dihydroperylene-2,11-dicarboxylate
    参考文献:
    名称:
    蛋白激酶 C 抑制剂的设计、合成和研究:(+)-Calphostin D、(+)-Phleichrome、Cercosporin 和新型光活性苝醌的总合成
    摘要:
    详细介绍了 PKC 抑制剂 (+)-calphostin D、(+)-phleichrome、尾孢菌素和 10 种新型苝醌的总合成。开发的高度收敛和灵活的策略采用对映选择性氧化联芳偶联和双铜酸环氧化物开环,允许以纯形式选择性合成所有可能的立体异构体。此外,该策略允许快速获取范围广泛的类似物,包括那些无法从天然产品中获取的类似物。这些化合物为评估 PKC 活性所需的苝醌结构特征提供了强有力的手段。与更复杂的天然产物相比,发现更简单的类似物在癌细胞系中具有优异的 PKC 抑制特性和优异的光增强作用。
    DOI:
    10.1021/ja902324j
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文献信息

  • Perylenequinone Natural Products: Enantioselective Synthesis of the Oxidized Pentacyclic Core
    作者:Carol A. Mulrooney、Barbara J. Morgan、Xiaolin Li、Marisa C. Kozlowski
    DOI:10.1021/jo9013832
    日期:2010.1.1
    An enantioselective approach to the perylenequinone core found in the mold perylenequinone natural products is outlined. Specifically, the first asymmetric syntheses of helical chiral perylenequinones absent any additional stereogenic centers are described. Key elements of the synthetic venture include a catalytic enantioselective biaryl coupling, a PIFA-induced naphthalene hydroxylation, and a palladium-mediated
    概述了在模具天然产物中发现的醌核的对映选择性方法。具体而言,描述了没有任何额外立体中心的螺旋手性醌的第一次不对称合成。该合成企业的关键要素包括催化对映选择性联芳偶联、PIFA 诱导的羟基化和介导的芳烃脱羧。联轴向立体化学醌螺旋立体化学的转移以良好的保真度进行。此外,所得醌被证明具有足够的阻转异构稳定性,是天然产物生物发生中的可行中间体。
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