(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,3-dimethoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-5-carbonitrile | 55282-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,3-dimethoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-5-carbonitrile
• CAS: 55282-49-0
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₂
• 分子量: 457.74
• InChiKey: YURYWLUKQZBVMQ-ALFIJUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,3-dimethoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-5-carbonitrile 生成 methoxy-3 cyano-5α cholestene-2
  参考文献：
  名称：

  Stéréochimie-LVII：斯特罗提尼克和勃艮第风格的练习曲练习曲1

  摘要：

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97635-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-Oxocholestane-5α-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,3-dimethoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stéréochimie-LVII：斯特罗提尼克和勃艮第风格的练习曲练习曲1

  摘要：

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97635-5

文献信息

• Stéréochimie-LVII
  作者：Alain Calvet、Marcel Jozefowicz、Jacques Levisalles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97635-5

  日期：——

  Absolute rates of bromination were measured for two series of derivatives of steroidal ketones 3, enol acetates 1 and enol methyl ether 2. Axial substituents exhibited a large effect on rates, which increased by 15,000 fold on going from (X=CH3; Y=CN) to (X=Y=H). From the bromide ion effect it was concluded that the first step (formation of an intermediate bromonium ion) was reversible and that the

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。