2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(diphenylamino)phenol | 1287715-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(diphenylamino)phenol
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-(N-phenylanilino)phenol
• CAS: 1287715-06-3
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 394.497
• InChiKey: VMRMDRJHVCDCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(diphenylamino)phenol 、 2,4-二硝基氟苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以Ca. 50.67 %的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2,4-dinitrophenoxy)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种开启荧光探针，用于选择性检测环境样品中的 H2S 和人类乳腺癌细胞的生物成像

  摘要：

  设计并合成了基于三苯胺-苯并噻唑的开启荧光探针TPB-NO 2，用于根据2,4-二硝基苯基(DNP)醚硫解的传感策略追踪环境和生物样品中的H 2 S。由于从供体三苯胺部分到受体 DNP 部分发生 PET（光诱导电子转移），探针TPB-NO 2本身在 DMSO/H 2 O 溶液（1 : 1，v/v；10 mM HEPES 缓冲液，pH 7.4）。但H 2 S的添加会导致2,4-二硝基苯醚硫解，从而阻断最初的PET过程，因此它表现出肉眼可检测的开启响应，具有明亮的青色荧光和强烈的棕色。不仅如此，该探针与半胱氨酸 (Cys)、同型半胱氨酸 (Hcy) 和谷胱甘肽 (GSH) 等其他生物硫醇相比，具有出色的选择性、快速响应时间（<2 分钟）和高灵敏度，检测限为 9.81 nM 。此外，为了探索我们的探针的实际适用性，我们用它成功地监测环境水样中的 H 2 S、固态 TLC 条带研究、鸡蛋中 H 2

  DOI：

  10.1039/d3ob01319g
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2,4-dinitrophenoxy)-N,N-diphenylaniline 在 硫化氢 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(diphenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种开启荧光探针，用于选择性检测环境样品中的 H2S 和人类乳腺癌细胞的生物成像

  摘要：

  设计并合成了基于三苯胺-苯并噻唑的开启荧光探针TPB-NO 2，用于根据2,4-二硝基苯基(DNP)醚硫解的传感策略追踪环境和生物样品中的H 2 S。由于从供体三苯胺部分到受体 DNP 部分发生 PET（光诱导电子转移），探针TPB-NO 2本身在 DMSO/H 2 O 溶液（1 : 1，v/v；10 mM HEPES 缓冲液，pH 7.4）。但H 2 S的添加会导致2,4-二硝基苯醚硫解，从而阻断最初的PET过程，因此它表现出肉眼可检测的开启响应，具有明亮的青色荧光和强烈的棕色。不仅如此，该探针与半胱氨酸 (Cys)、同型半胱氨酸 (Hcy) 和谷胱甘肽 (GSH) 等其他生物硫醇相比，具有出色的选择性、快速响应时间（<2 分钟）和高灵敏度，检测限为 9.81 nM 。此外，为了探索我们的探针的实际适用性，我们用它成功地监测环境水样中的 H 2 S、固态 TLC 条带研究、鸡蛋中 H 2

  DOI：

  10.1039/d3ob01319g

文献信息

• Construction of full-color-tunable and strongly emissive materials by functionalizing a boron-chelate four-ring-fused π-conjugated core
  作者：Di Li、Hongyu Zhang、Chenguang Wang、Shuo Huang、Jianhua Guo、Yue Wang

  DOI：10.1039/c1jm14606h

  日期：——

  2-(2′-Hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO) and 2-(2′-hydroxyphenyl)benzothiazole (HBT) reacted with triphenylborane produced two rigid π-conjugated fluorescent cores 1 (BPh2(BOZ), BOZ = 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenol) and 2 (BPh2(BTZ), BTZ = 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol). Comparisons of photophysical properties and calculations between para- and meta-diphenylamine-substituted derivatives 5 (BPh2(para-NPh2-BTZ)) and 7 (BPh2(meta-NPh2-BTZ)) demonstrated that functionalization at the para-position of the rigid core is effective in tuning the electronic structure and hence the photophysical properties of this type of boron-chelate complex. Simple modification of these frameworks by introducing various amine groups at the para-position allows the synthesis of strongly fluorescent materials 3 (BPh2(para-Cz-BTZ), Cz = 9H-carbazol-9-yl), 4 (BPh2(para-NPh2-BOZ), NPh2 = diphenylamino), 5, and 6 (BPh2(para-NMe2-BTZ), NMe2 = dimethylamino). The emission colors of these newly synthesized complexes together with the parent complexes 1 and 2 covered a wide range from deep blue to saturated red in both solution and the solid state. Crystal structure analysis discloses that two phenyl groups attached to the boron atom effectively keep the luminescent ring-fused π-conjugated skeletons apart, making these fluorophores highly emissive in solid forms (ΦF = 0.36–0.71). Organic light-emitting diodes employing these boron complexes as emitters not only keep the full-color tunable emission feature but also show high electroluminescent (EL) performance; for instance, the greenish-blue device based on 2 showed the highest efficiency of 7.8 cd A−1 and the yellow light-emitting device based on 4 exhibited the highest brightness (31 220 cd m−2) among the boron-containing emitters reported so far.

  2-(2â²-羟基苯基)苯并恶唑(HBO)和 2-(2â²-羟基苯基)苯并噻唑(HBT)与三苯基硼烷反应生成了两种刚性Ï-共轭荧光核心 1 (BPh2(BOZ), BOZ = 2-(苯并[d]恶唑-2-基)苯酚)和 2 (BPh2(BTZ), BTZ = 2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯酚)。对位和间位二苯胺取代衍生物 5（BPh2(para-NPh2-BTZ)）和 7（BPh2(meta-NPh2-BTZ)）的光物理性质比较和计算表明，刚性核心对位的官能化可以有效地调整电子结构，从而调整这类硼螯合物的光物理性质。通过在硼螯合物的对位位置引入各种胺基团对这些框架进行简单的修饰，可以合成强荧光材料 3（BPh2（对位-Cz-BTZ），Cz = 9H-咔唑-9-基）、4（BPh2（对位-NPh2-BOZ），NPh2 = 二苯基氨基）、5 和 6（BPh2（对位-NMe2-BTZ），NMe2 = 二甲基氨基）。这些新合成的络合物以及母体络合物 1 和 2 在溶液和固体状态下的发射颜色涵盖了从深蓝色到饱和红色的广泛范围。晶体结构分析表明，与硼原子相连的两个苯基有效地将发光环融合的Ï-共轭骨架分开，使这些荧光团在固态下具有很高的发射率（δF = 0.36â0.71）。采用这些硼络合物作为发射体的有机发光二极管不仅保持了全色可调发射的特点，而且显示出很高的电致发光（EL）性能；例如，基于 2 的蓝绿色器件显示出 7.8 cd Aâ1 的最高效率，而基于 4 的黄色发光器件则显示出目前所报道的含硼发射体中最高的亮度（31â220 cd mâ2）。