6-iodo-2-methylsulfanylquinazolin-4(3H)-one | 359012-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-iodo-2-methylsulfanylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Iodo-2-methylthio-4-quinazolone；6-iodo-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 359012-17-2
• 化学式: C₉H₇IN₂OS
• 分子量: 318.138
• InChiKey: OIERSKYUBSULAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 沸点：
  443.0±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁胺 、 6-iodo-2-methylsulfanylquinazolin-4(3H)-one 反应 5.0h， 以44%的产率得到2-sec-Butylamino-6-iodo-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  原始的2-烷基氨基-6-卤代喹唑啉-4（3H）-一个和K（ATP）通道活性。

  摘要：

  合成和测试了一系列与3-烷基氨基-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物相关的一系列6-取代的2-烷基氨基喹唑啉-4（3H）-。作为孤立的胰腺内分泌组织以及孤立的血管，肠和子宫平滑肌上假定的K（ATP）通道开放剂。发现大多数6-卤代-2-烷基氨基喹唑啉-4（3H）-1抑制胰岛素从胰腺B细胞释放，并表现出血管舒张作用。与之前描述的它们在内分泌上比在平滑肌组织上更具活性的吡啶并二氮杂二嗪类异构体相反，喹唑啉酮不能被视为组织选择性化合物。生物调查，包括对（86）Rb的测量，（45）用6-氯-和6-碘-3-异丙基氨基喹唑啉进行了胰岛细胞的钙外流以及在存在或不存在格列本脲的情况下测量暴露于30或80 mM KCl的大鼠主动脉环中血管扩张剂的效能-4（3H）-一个 这样的实验表明，取决于组织，这些新化合物并不总是表达纯K（ATP）通道开放剂的药理作用。通过X射线晶体学分析，喹

  DOI：

  10.1021/jm0004648
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-5-iodo-benzoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-iodo-2-methylsulfanylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  原始的2-烷基氨基-6-卤代喹唑啉-4（3H）-一个和K（ATP）通道活性。

  摘要：

  合成和测试了一系列与3-烷基氨基-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物相关的一系列6-取代的2-烷基氨基喹唑啉-4（3H）-。作为孤立的胰腺内分泌组织以及孤立的血管，肠和子宫平滑肌上假定的K（ATP）通道开放剂。发现大多数6-卤代-2-烷基氨基喹唑啉-4（3H）-1抑制胰岛素从胰腺B细胞释放，并表现出血管舒张作用。与之前描述的它们在内分泌上比在平滑肌组织上更具活性的吡啶并二氮杂二嗪类异构体相反，喹唑啉酮不能被视为组织选择性化合物。生物调查，包括对（86）Rb的测量，（45）用6-氯-和6-碘-3-异丙基氨基喹唑啉进行了胰岛细胞的钙外流以及在存在或不存在格列本脲的情况下测量暴露于30或80 mM KCl的大鼠主动脉环中血管扩张剂的效能-4（3H）-一个 这样的实验表明，取决于组织，这些新化合物并不总是表达纯K（ATP）通道开放剂的药理作用。通过X射线晶体学分析，喹

  DOI：

  10.1021/jm0004648