3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-enal | 887947-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-enal
• CAS: 887947-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: NPCVCSQESYTXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-enal 在 羰基镁 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (tetrahydro-2-methyl-5-vinylfuran-3-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的5- E xo - 3-Silylhepta-1,6-dienes的Trig环化

  摘要：

  研究了磺酰基自由基介导的3-甲硅烷基庚二烯基体系3a - d的5- exo - trig环化的区域选择性。在低温下，磺酰基的反应在烯丙基硅烷末端发生区域选择性，而在80°C时则观察到区域选择性的逆转。在极性影响和自由基稳定的基础上，已对这一总体趋势进行了合理化。还研究了二硫醚3a，3c - d，7的巯基介导的自由基环化以及随后的硫原子转移，一步即可为噻双环[3.3.0]骨架提供出色的立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo060024+
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的5- E xo - 3-Silylhepta-1,6-dienes的Trig环化

  摘要：

  研究了磺酰基自由基介导的3-甲硅烷基庚二烯基体系3a - d的5- exo - trig环化的区域选择性。在低温下，磺酰基的反应在烯丙基硅烷末端发生区域选择性，而在80°C时则观察到区域选择性的逆转。在极性影响和自由基稳定的基础上，已对这一总体趋势进行了合理化。还研究了二硫醚3a，3c - d，7的巯基介导的自由基环化以及随后的硫原子转移，一步即可为噻双环[3.3.0]骨架提供出色的立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo060024+