3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol | 216386-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 3-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 216386-91-3
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: HVUVOKPCCNXMLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(dimethyl-phenyl-silyl)-2-phenylselenylmethyl-3-(toluene-4-sulfonylmethyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的5- E xo - 3-Silylhepta-1,6-dienes的Trig环化

  摘要：

  研究了磺酰基自由基介导的3-甲硅烷基庚二烯基体系3a - d的5- exo - trig环化的区域选择性。在低温下，磺酰基的反应在烯丙基硅烷末端发生区域选择性，而在80°C时则观察到区域选择性的逆转。在极性影响和自由基稳定的基础上，已对这一总体趋势进行了合理化。还研究了二硫醚3a，3c - d，7的巯基介导的自由基环化以及随后的硫原子转移，一步即可为噻双环[3.3.0]骨架提供出色的立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo060024+
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 烯丙基二甲基苯基硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization Reaction of Malonate Derivatives with Allylsilane Moiety Mediated by AlCl₃-n-Bu₃N

  摘要：

  带有丙二酸酯部分的烯丙基硅烷通过AlCl3-n-Bu3N进行分子内碳环化反应，以良好的收率得到甲硅烷基取代的环戊烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.972

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Substituted Tetrahydrofurans by Silicon-Directed Cyclization of Allylsilanes Bearing a Hydroxy Moiety
  作者：Takahiko Akiyama、Yuhsuke Ishida

  DOI：10.1055/s-1998-1888

  日期：1998.10

  Acid promoted cyclization of bishomoallylic alcohols bearing allylsilanes proceeded smoothly by way of β-silyl carbocation intermediate to furnish tetrahydrofurans highly stereoselectively.

  含有烯丙基硅烷的双茂烷基醇在酸的促进下，通过δ-硅基碳位中间体顺利环化，生成了具有高度立体选择性的四氢呋喃。