5-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-2-ol | 1377314-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 5-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 1377314-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OS₂
• 分子量: 218.384
• InChiKey: YLSGRJGDTFJMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-2-ol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-3-[(1'S,3'aS,4'R,7'aR)-7'a-(benzenesulfonyl)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[1,3-dithiane-2,3'-2,3a,4,5-tetrahydro-1H-indene]-1'-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Methylation of an Allyl Sulfone via Lithium Alkoxyaluminate; Application to the Enantioselective Synthesis of the CD Ring of Vitamin D₃

  摘要：

  Alcohol-directed intramolecular methylation of an enantiopure allyl sulfone using AIMe(3) provides a trans-hydrindane CD ring alcohol. The substrate cis-CD ring allyl sulfone alcohol is prepared via intramolecular allyl sulfonyl anion addition to aldehyde using Ba(OH)(2).

  DOI：

  10.1021/ol301144a
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]dithian-2-yl-acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Methylation of an Allyl Sulfone via Lithium Alkoxyaluminate; Application to the Enantioselective Synthesis of the CD Ring of Vitamin D₃

  摘要：

  Alcohol-directed intramolecular methylation of an enantiopure allyl sulfone using AIMe(3) provides a trans-hydrindane CD ring alcohol. The substrate cis-CD ring allyl sulfone alcohol is prepared via intramolecular allyl sulfonyl anion addition to aldehyde using Ba(OH)(2).

  DOI：

  10.1021/ol301144a