(R)-N-hexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1251595-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-hexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1251595-34-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NOS
• 分子量: 203.349
• InChiKey: NTVXMKLNOLTGDS-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-hexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 甲基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.09h， 生成 (R)-N-((R)-1-chlorooct-1-yn-3-yl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  末端氯取代的炔丙基胺的高度立体选择性合成和进一步的官能化

  摘要：

  的高度立体选择性加成锂化氯乙炔的，衍生的原位从顺式-1,2-二氯乙烯和甲基锂，对埃尔曼手性ñ -叔报道-butanesulfinyl亚胺。对于各种芳基，杂芳族，烷基和α，β-不饱和亚胺底物，该反应以高收率（最高98％）和优异的非对映选择性（最高> 20：1）进行。描述了末端氯取代的炔丙基胺产物的转化，其中锂-卤素交换产生亲核乙炔，可将其淬灭以产生末端炔烃或被碳亲电试剂拦截。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02408

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines with Sodium Tetraarylborates
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Eric Villhauer、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo2024224

  日期：2012.1.20

  A diastereoselective rhodium-catalyzed arylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with sodium tetraarylborates is described. This method is general for constructing various chiral α-branched amines and 2-substituted pyrrolidines with high diastereoselectivity. A practical asymmetric approach to access chiral amines has been developed involving the use of air-stable Rh catalysts and reagents and in

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。
• Diastereoselective Synthesis of Terminal Bromo-Substituted Propargylamines via Generation of Lithium Bromoacetylide and Addition to Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Charles S. Jolly、Emma Kochanowski、Cayden J. Dodd、Savannah J. Post、Harrison M. Hill、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02697

  日期：2021.2.5

  prepared via this method can be directly used in the frequently employed Cadiot–Chodkiewicz coupling to produce functionalized diynes. The method reported here increases the structural diversity of chiral terminal bromo-substituted propargylamines that can be readily synthesized as previous methods for the stereoselective synthesis of these compounds rely on amino acid precursors from the chiral pool.

  通过从1,2-二溴乙烯原位生成溴乙炔锂并加到Ellman手性N - tert上立体合成末端溴取代的炔丙基胺。报道了-丁亚磺酰基醛胺。对于一系列芳基，杂芳基，烷基和α，β-不饱和底物，可实现中等至良好的收率（43-85％）和非对映选择性（dr = 3：1至> 20：1）。通过这种方法制备的末端溴取代的炔丙基胺可直接用于经常使用的Cadiot–Chodkiewicz偶联反应中，以生成功能化的二炔。本文报道的方法增加了手性末端溴取代的炔丙基胺的结构多样性，可以容易地合成这些化合物，因为这些化合物的立体选择性合成的先前方法依赖于手性库中的氨基酸前体。
• A flexible method for the synthesis of 2-substituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines and piperidines from chloro-containing propargylamines
  作者：Danielle N. Penk、Nathan A. Robinson、Harrison M. Hill、Mark Turlington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.061

  日期：2017.2

  A general approach for the stereoselective synthesis of 2-substituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines and piperidines is described. The addition of 4-chloro-1-butyne to Ellman sulfinimines to produce chloro-containing propargylamines, reduction with Lindlar catalyst, and cyclization using LHMDS provides efficient, stereoselective access to diverse 2-substituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines. For substrates

  描述了2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶和哌啶的立体选择性合成的一般方法。向Ellman亚磺胺中添加4-氯-1-丁炔以生成含氯的炔丙基胺，使用Lindlar催化剂还原，并使用LHMDS进行环化，可有效，立体选择性地获得各种2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶。对于与LHMDS环化反应条件不相容的底物，除去亚磺酰胺部分并用Cs 2 CO 3环化可以制备相应的2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶。该方法可以扩展到通过用PtO 2还原含氯的炔丙基胺来合成2-取代的哌啶。
• Asymmetric aziridination of N-tert-butanesulfinyl imines with phenyldiazomethane via sulfur ylides
  作者：Zheng Xue、Veronica M. Dee、Louisa J. Hope-Weeks、Bruce R. Whittlesey、Michael F. Mayer

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.706

  日期：——

  Optically active aziridines were synthesized from the reaction of chiral nonracemic N-tert-butanesulfinyl imines with benzyl-stabilized sulfur ylides, wherein the latter were generated from a rhodium-catalyzed decomposition of phenyldiazomethane (PDM) in the presence of various sulfides. In most cases, the aziridines were formed and isolated in quantitative yield and the 2,3-trans-aziridines were found

  旋光性氮丙啶是通过手性非外消旋 N-叔丁烷亚胺与苄基稳定的硫叶立德的反应合成的，其中后者是在各种硫化物存在下由苯基重氮甲烷 (PDM) 的铑催化分解生成的。在大多数情况下，氮丙啶以定量产率形成和分离，并且发现 2,3-反式-氮丙啶比 2,3-顺式氮丙啶异构体占优势。发现两种反式氮丙啶之间的非对映选择性变化很大，这取决于反应中使用的溶剂和硫化物。