benzyl 5'-bromo-5-(naphth-1-yl)-1'-oxo-1',3'-dihydrospiro[cyclopent-2-ene-1,2'-indene]-2-carboxylate | 1224840-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: benzyl 5'-bromo-5-(naphth-1-yl)-1'-oxo-1',3'-dihydrospiro[cyclopent-2-ene-1,2'-indene]-2-carboxylate
• CAS: 1224840-04-3
• 化学式: C₃₁H₂₃BrO₃
• 分子量: 523.426
• InChiKey: HPBNTDZOANGWMT-DLFZDVPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromo-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 (S,S)-1,1'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-(2-cyclohexyl-2-phospha-1,3-propanediyl)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 5'-bromo-5-(naphth-1-yl)-1'-oxo-1',3'-dihydrospiro[cyclopent-2-ene-1,2'-indene]-2-carboxylate 、 benzyl 5'-bromo-5-(naphth-1-yl)-1'-oxo-1',3'-dihydrospiro[cyclopent-2-ene-1,2'-indene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性2-磷酸[3]二茂铁蛋白的合成及其在[3 + 2]环化反应中作为有机催化剂的行为

  摘要：

  平面手性2-磷[3]二茂铁杂环烯已通过立体选择性三步合成法制备。关键步骤是带有（S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷作为手性邻位导向基团的1,1'-二取代二茂铁11的锂化。这些反应的非对映选择性得到了金属化剂的适当选择掌握，以便得到一个合适的接入Ç 2 -symmetrical，四取代的二茂铁。这些化合物被转化成纯的对映体2-磷[3] -ferrocenophanes 16，通过相应的乙酸盐和它们与初级膦的反应。膦16已在模型环化反应中用作亲核催化剂。不同于具有立体生成α-碳的2-磷[3]-二茂铁杂环烯，平面手性衍生物16被证明是这些方法的合适催化剂。因此，例如，膦16c成功地促进了烯丙基和烯酮的对映选择性[3 + 2]环化成官能化的环戊烯（ee高达96％）。其中，螺环衍生物的收率很高，ee s在77％至85％之间。该催化剂的耐用性已通过再循环实验证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900193