3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid | 121669-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: o-Chlorophenylhydracrylsaeure
• CAS: 121669-89-4
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: XDILSCIPACPCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  357.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄氧基乙酸甲酯 在 盐酸 、 甲醇 、 锂硼氢 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于 α- 和 β- 羟基酸位点选择性和立体发散合成的多功能生物催化 C(sp3)−H 氧官能化

  摘要：

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305250

文献信息

• [EN] ENGINEERED POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS IN SYNTHESIS OF BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINO ACIDS<br/>[FR] POLYPEPTIDES MODIFIÉS ET LEURS APPLICATIONS DANS LA SYNTHÈSE D'ACIDES BÊTA-HYDROXY-ALPHA-AMINÉS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219107A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The engineered polypeptides disclosed are developed through directed evolution based on the ability of catalytic synthesis of (2S, 3R) -2-amino-3-hydroxy-3- (4-nitrophenyl) propanoic acid. Also provided are polynucleotides encoding the engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. It has good industrial application prospects.

  提供了经过工程改造的多肽，可用于在工业相关条件下不对称合成β-羟基-α-氨基酸。所述经过改造的多肽是通过基于催化合成（2S，3R）-2-氨基-3-羟基-3-（4-硝基苯基）丙酸的能力进行定向进化而开发的。还提供了编码经过改造的多肽的多核苷酸、能够表达经过改造的多肽的宿主细胞，以及使用经过改造的多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用经过改造的多肽制备β-羟基-α-氨基酸可得到所需立体异构体的高纯度，反应条件温和，污染和能耗低。具有良好的工业应用前景。
• [EN] ENGINEERED ALDOLASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYPEPTIDES ALDOLASE MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219108A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided herein are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. Also provided are polynucleotides encoding engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption.

  本文提供了一些工程多肽，可在工业相关条件下用于β-羟基-α-氨基酸的不对称合成。还提供了编码工程多肽的多核苷酸、能够表达工程多肽的宿主细胞以及使用工程多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用工程多肽制备β-羟基-α-氨基酸可获得所需立体异构体的高纯度、温和的反应条件、低污染和低能耗。
• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。
• Process for the production of optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• ENGINEERED ALDOLASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：Enzymaster (Ningbo) Bio-Engineering Co., Ltd.

  公开号：EP3630795A1

  公开（公告）日：2020-04-08