6-methoxyheptanenitrile | 134559-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methoxyheptanenitrile
• CAS: 134559-27-6
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: PHLYRTUTMPFUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-methylcyclohexan-1-one oxime acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6-methoxyheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基环烷酮肟乙酸酯的还原性贝克曼裂解

  摘要：

  在催化量的CF 3 SO 3 SiMe 3存在下，用Et 3 SiH完成标题反应。将反应物施加到的合成（±） -外型-brevicomine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92387-6

文献信息

• Beckmann Fragmentation and Successive Carbon–Carbon Bond Formation Using Grignard Reagents <i>via</i> Phosphonium Salt Intermediates
  作者：Hiromichi Fujioka、Nao Matsumoto、Yuichi Kuboki、Hidenobu Mitsukane、Reiya Ohta、Takashi Kimura、Kenichi Murai

  DOI：10.1248/cpb.c16-00006

  日期：——

  the Beckmann fragmentation of alpha-alkoxy and alpha-alkoxy-alpha-alkyl oxime acetates have been successfully trapped as phosphonium salts, which were subsequently reacted with a variety of Grignard reagents to give the corresponding substituted products in good yields. Notably, this reaction proceeded smoothly even from alpha-alkoxy-alpha-alkyl oxime acetates.

  在贝克曼裂解α-烷氧基和α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯过程中形成的中间体已成功捕获为phospho盐，随后与各种格氏试剂反应以高收率得到相应的取代产物。值得注意的是，即使从α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯，该反应也能顺利进行。
• Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation: new carbon–carbon bond formation by the reaction of α-alkoxycycloalkanone oxime acetates with organoaluminium reagents
  作者：Hiromichi Fujioka、Takeshi Yamanaka、Kazuhiro Takuma、Makoto Miyazaki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c39910000533

  日期：——

  The reaction of α-alkoxycycloalkanone oxime acetates 1 with organoaluminium reagents caused Beckmann fragmentation and subsequent carbon–carbon bond formation to give various types of ω-cyano-α-alkyl (or alkynyl)ethers 2 in high yields.

  δ-烷氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与有机铝试剂反应后会发生贝克曼破碎，随后形成碳碳键，从而高产率地得到各种类型的Ï-氰基-δ-烷基（或炔基）醚 2。