methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1R,5S,10R,11S,13S,14S,17S,19S)-11,17-diacetyloxy-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-7-yl]propanoate | 1202747-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1R,5S,10R,11S,13S,14S,17S,19S)-11,17-diacetyloxy-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-7-yl]propanoate
• CAS: 1202747-62-3
• 化学式: C₃₆H₅₆O₈Si
• 分子量: 644.921
• InChiKey: NTVJLOBVQFNCKU-AYPQCTHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1R,5S,10R,11S,13S,14S,17S,19S)-11,17-diacetyloxy-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-7-yl]propanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以100%的产率得到(2S,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-5-((S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-2,12-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5S,10R,11S,13S,14S,17S,19S)-11-acetyloxy-7-formyl-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-17-yl] acetate 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1R,5S,10R,11S,13S,14S,17S,19S)-11,17-diacetyloxy-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-7-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c