N-methylsecocephalotaxan-3-one | 73116-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-methylsecocephalotaxan-3-one
• 英文别名: 7-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,14b-decahydro-cyclopenta[f][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]azecin-1-one
• CAS: 73116-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: HAJJNQKCNDXVEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylsecocephalotaxan-3-one 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 Rexyn 201 (OH^-) 、 氢气 、 双氧水 、 苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3',4'-methylenedioxy-6'-ethyl)phenyl-3-(2''-propenyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Investigations of the early and late stages of cephalotaxine biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a029
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-N-methylsecocephalotax-4-en-3-one 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到N-methylsecocephalotaxan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Investigations of the early and late stages of cephalotaxine biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a029

文献信息

• Cephalotaxine chemistry: unusual addition reactions of seco-cephalotaxine derivatives
  作者：John M. Schwab、Ronald J. Parry、Bruce M. Foxman

  DOI：10.1039/c39750000906

  日期：——

  Addition reactions of two seco-cephalotaxine derivatives are described which appear to proceed via 1,6-additions to cyclopentadienone intermediates; the structure of one of these addition products has been verified by X-ray analysis.

  描述了两种山脑头孢菌素衍生物的加成反应，它们似乎是通过向环戊二烯酮中间体进行1,6-加成而进行的；X射线分析证实了这些加成产物之一的结构。