3-(N,N-Dimethylaminocarbonyl)-furo<2,3-b>quinoxaline hydrochloride | 73894-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(N,N-Dimethylaminocarbonyl)-furo<2,3-b>quinoxaline hydrochloride
• 英文别名: 3-(N,N-dimethylaminocarbonyl)furo<2,3-b>quinoxaline hydrochloride；3-(N,N-dimethylcarbamoyl)-furo<2,3-b>-quinoxaline hydrochloride；3-(N,N-dimethylcarbamoyl)furo<2,3-b>-quinoxaline hydrochloride；3-(N,N-dimethylcarbamoyl)furo<2,3-b>quinoxaline hydrochloride；3-(N,N-dimethylaminocarbonyl)furo[2,3-b]quinoxaline hydrochloride；3-(N,N-dimethylcarbamoyl)furo[2,3-b]quinoxaline hydrochloride；N,N-dimethylfuro[3,2-b]quinoxaline-3-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 73894-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂*ClH
• 分子量: 277.71
• InChiKey: HFMHNPBWEQBQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-Dimethylaminocarbonyl)-furo<2,3-b>quinoxaline hydrochloride 生成 3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  KURASAWA, YOSHIHISA;TAKADA, ATSUSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 2871-2876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N,N-Dimethylaminocarbonyl)-furo<2,3-b>quinoxaline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines.

  摘要：

  4-四氢喹喔啉（1）通过 3-肼基羰基亚甲基-2-氧代-1，2，3，4-四氢喹喔啉（2）和 3-（取代的肼）羰基亚甲基-2-氧代-1，2，3，4-四氢喹喔啉（3a 和 3b）制备而成。化合物 3a 还环化成 1，2-二氢-2-氧代-3-(5-氧代-3-吡唑啉-4-基)喹喔啉（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3897

文献信息

• The reactions of 3-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its derivatives in the synthesis of benzodiazepines and benzimidazoles: reinvestigation, structural reassignment, and new insight
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Nataliya A. Zhukova、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.103

  日期：2014.10

  The reaction of 3-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with the Vilsmeier reagent, the treatment of 3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one hydrochloride with 10% sodium hydroxide and 3-benzimidazoylquinoxalin-2(1H)-one with both 1,2-phenylenediamine dihydrochloride, and the reactions of 1,2-phenylenediamine have been reinvestigated and the

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与Vilsmeier试剂反应，处理3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-on-3-yl）- 1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2（1 H）-盐酸盐与10％氢氧化钠和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-盐酸盐与1,2-苯二胺二盐酸盐的反应，以及1,2-苯二胺已被重新研究，这些反应产物的结构已被修改。已经表明，在所有三种情况下，与文献数据不同，已经形成了产物的其他区域异构体。建议了解释产物形成的机理。
• Facile synthesis of novel 3-quinoxalinyl-1,5-benzodiazepines<i>via</i>ring transformation. Stable tautomers in the 1,5-benzodiazepin-2-one ring system
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Yoshihisa Okamoto、Kuniyoshi Ogura、Atsushi Takada

  DOI：10.1002/jhet.5570220308

  日期：1985.5

  Novel 3-quinoxalinyl-1,5-benzodiazepines 4, 5, 6, 9, 10 were synthesized via the ring transformation of 3-(N,N-dimethylcarbamoyl)furo[2,3-b]quinoxaline hydrochloride (1). The 3-quinoxalinyl-1,5-benzodiazepine hydrochlorides 4 and 6 are the tautomers of the N1′-H (or N5-H) form and the C3-H form, respectively, which are stable in solid and solution. However, 4 (NH form) was found to be converted into

  新的3-喹喔啉基-1,5-苯并二氮类4，5，6，9，10，合成通过3-（环改造N，N-二甲基氨基甲）呋喃并[2,3- b ]喹喔啉盐酸盐（1）。3 quinoxalinyl- 1，5-苯并二氮杂盐酸盐4和6是所述N个的互变异构体1' -H（或N 5 -H）形式以及C 3 -H形式，分别，这是在固体和溶液是稳定的。但是，发现4（NH形式）转化为6（C 3-H形式）在乙酸中回流。描述了这些互变异构体的各个光谱证据和不同的反应性。
• Synthesis of 6-quinoxalinyldihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-7-ones by a ring transformation. Tautomeric structure of dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-7-ones in a solution
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Ho Sik Kim、Atsushi Takada、Yoshihisa Okamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570270761

  日期：1990.11

  The reaction of 3-(N,N-dimethylcarbamoyl)furo[2,3-b]quinoxaline hydrochloride 1 with the 5-aminopyrazoles 6a-e gave 6-quinoxalinyldihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 7a-e, respectively. Compounds 7a-e were found to predominate as the 4,7-dihydro-7-oxo form in a solution based on the NOE data.

  3-（N，N-二甲基氨基甲酰基）呋喃[2,3- b ]喹喔啉盐酸盐1与5-氨基吡唑6a-e的反应得到6-喹喔啉基二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-酮7a-e， 分别。基于NOE数据，发现化合物7a-e在溶液中以4,7-二氢-7-氧代形式占主导。
• Synthesis of 4-substituted 1,2-dihydropyridazino(3,4-b)quinoxalines from 3-(N,N-dimethylaminocarbonyl)furo(2,3-b)quinoxaline.
  作者：YOSHIHISA KURASAWA、ATSUSHI TAKADA

  DOI：10.1248/cpb.28.3537

  日期：——

  4-Substituted 1, 2-dihydropyridazino [3, 4-b] quinoxalines (VII, VIIIa, and VIIIb) were synthesized from 3-(N, N-dimethylaminocarbonyl) furo [2, 3-b] quinoxaline hydrochloride (I) via 3-oxo-2-(2'H-pyrido [1', 2'-a] pyrimidin-2'-on-3'-yl)-3, 4-dihydroquinoxaline (III) and 3-chloro-2-(2'H-pyrido [1', 2'-a] pyrimidin-2'-on-3'-yl) quinoxaline (V).

  4-取代的 1，2-二氢哒嗪基 [3，4-b] 喹喔啉（VII，VIIIa 和 VIIIb）由 3-(N，N-二甲基氨基羰基) 呋喃 [2、3-b]喹喔啉盐酸盐(I)通过 3-氧代-2-(2'H-吡啶并[1'，2'-a]嘧啶-2'-酮-3'-基)-3，4-二氢喹喔啉(III)和 3-氯代-2-(2'H-吡啶并[1'，2'-a]嘧啶-2'-酮-3'-基)喹喔啉(V)合成。
• Kurasawa, Yoshihisa; Takada, Atsushi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 199
  作者：Kurasawa, Yoshihisa、Takada, Atsushi

  DOI：——

  日期：——