(2-(S)-ethyl-4-oxo-tetrahydro-furan-3-(S)-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 863972-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2-(S)-ethyl-4-oxo-tetrahydro-furan-3-(S)-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-2-ethyl-4-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 863972-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: HHZVPPRAKQYRAM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(S)-ethyl-4-oxo-tetrahydro-furan-3-(S)-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以67%的产率得到(2-(S)-ethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-(S)-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-5 SUBSTITUTED FURANONE DIPEPTIDE CATHEPSIN S INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE DU FURANONE DIPEPTIDE SUBSTITUE EN C-5

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R为H，F或OH，Q为-(CH2)n-，n为1、2或3；是cathepsin S的抑制剂，在治疗某些免疫性疾病和慢性疼痛方面具有用途。

  公开号：

  WO2005082876A1

文献信息

• [EN] C-5 SUBSTITUTED FURANONE DIPEPTIDE CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE DU FURANONE DIPEPTIDE SUBSTITUE EN C-5
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2005082876A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Compounds of the formula (I), where R is H, F or OH, Q is -(CH2)n- and n is 1, 2 or 3; are inhibitors of cathepsin S and have utility in the treatment of certain immune disorders and chronic pain.

  式（I）的化合物，其中R为H，F或OH，Q为-(CH2)n-，n为1、2或3；是cathepsin S的抑制剂，在治疗某些免疫性疾病和慢性疼痛方面具有用途。
• [EN] FURANONE DERIVATIVES AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANONE SERVANT D'INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2008049832A1

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] Compounds of the Formula (Il) wherein R¹ is H, OH, F R² is -CH₂CH(CH₃)₂, -CH₂C(CH₃)₃ or -CH(CH₃)(CH₂CH₃); R^2' is H; or R² and R^2' together with the adjacent C atom defines cyclohexyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.
  [FR] Composés de formule (II) [dans laquelle R¹ est H, OH, F ; R² est -CH₂CH(CH₃)₂, -CH₂C(CH₃)₃ ou -CH(CH₃)(CH₂CH₃) ; R^2'est H ; ou bien R² et R^2' forment avec l'atome de C adjacent un groupe cyclohexyle] et sels, hydrates et N-oxydes acceptables du point de vue pharmaceutique de ceux-ci, lesquels ont une utilité dans le traitement de troubles caractérisés par une expression ou activation inappropriée de la cathepsine K, tels que l'ostéoporose, l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde ou les métastases osseuses.
• Furanone derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1916248A1

  公开（公告）日：2008-04-30

  Compounds of the Formula II wherein R1 is H, OH, F R2 is -CH2CH(CH3)2, -CHC(CH2)3 or CH(CH3)(CH2CH3); R2' is H; or R2 and R2' together with the adjacent C atom defines cyclohexyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  式II的化合物，其中R1为H、OH、F；R2为-CH2CH(CH3)2、-CHC(CH2)3或CH(CH3)(CH2CH3)；R2'为H；或者R2和R2'与相邻的碳原子一起定义环己基；以及其药用可接受的盐、水合物和N-氧化物在治疗由于cathepsin K的不适当表达或激活而表现出的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移等方面具有用途。