2,3-bis(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-naphthalene-1,4-dione | 1351158-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1351158-93-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆
• 分子量: 434.489
• InChiKey: OKAQGNAIVFWICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 laccase from Trametes versicolor 作用下， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2,3-bis(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氢醌和环之间漆酶催化的反应的Domino 1,3-二羰基取代为的区域选择性合成p -Benzoquinones

  摘要：

  通过使用空气中的氧气作为氧化剂，对苯二酚和环状1,3-二羰基化合物进行漆酶催化的多米诺反应，可以以39％至98％的产率获得高度取代的对苯醌。在几乎所有反应中，选择性地形成在醌部分上具有两个相邻的1，3-二羰基取代基的双加合物。所述转化可被视为多米诺氧化/ 1,4-加成/氧化/ 1,4-加成/氧化过程。以未取代的对苯二酚为底物，分离出2，3-二取代的对苯醌。双加合物也仅在与单取代对苯二酚反应后形成。在几乎所有情况下，2,3,5-三取代的p获得了-苯醌。当使用2，3-二取代对苯二酚作为起始原料时，分离出2，3，5，6-四取代对苯醌。通过NMR光谱方法已经实现了所有产物的明确结构解析，包括长距离耦合C═O碳的自旋模式分析和1 H NMR光谱中的13 C卫星分析。

  DOI：

  10.1021/jo202082v